迪克曼反應英文解釋翻譯、迪克曼反應的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Dieckmann reaction

分詞翻譯：

克的英語翻譯：

gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme

曼的英語翻譯：

graceful; prolonged

反應的英語翻譯：

feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response

專業解析

迪克曼反應（Dieckmann Reaction）是分子内酯縮合反應的經典有機化學反應，屬于酯縮合重排反應的一種。該反應由德國化學家沃爾特·迪克曼（Walter Dieckmann）于1900年首次系統研究并報道，其核心機制是在堿性條件下，酯類化合物分子内發生環化縮合，生成環狀β-酮酯類化合物。

反應機制與特點

1. 分子内環化：反應需滿足至少含兩個酯基的直鍊酯類底物，如己二酸二乙酯。在堿性催化劑（如乙醇鈉、叔丁醇鉀）作用下，一個酯基的α-氫被脫除，生成烯醇負離子，隨後攻擊分子内另一酯基的羰基碳，形成五元或六元環狀結構。
2. 熱力學控制：反應通常需加熱回流，促進環化過程中熵減效應的發生，最終生成更穩定的環狀産物。
3. 區域選擇性：當底物存在多個可能縮合位點時，優先形成張力較小的五元環或六元環産物。

應用領域

該反應廣泛應用于合成天然産物（如類固醇骨架）、藥物中間體（如抗生素環狀結構）及功能材料。例如，1950年代諾貝爾獎得主R.B. Woodward在合成膽固醇時曾利用迪克曼反應構建關鍵環狀結構。

權威參考文獻

1. Dieckmann, W. (1901). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 34(1), 57-61.
2. Smith, M.B. March's Advanced Organic Chemistry (8th ed.), Wiley, 2020: 1356-1358.
3. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Elsevier, 2005).

網絡擴展解釋

迪克曼反應（Dieckmann condensation）是一種分子内酯縮合反應，主要用于合成環狀β-酮酯。以下是其核心要點：

1.定義與反應式

迪克曼反應是二酯化合物在堿性條件下，通過分子内縮合生成五元環或更大環的β-酮酯的過程。其通式可表示為： $$ text{二酯} + text{堿} rightarrow betatext{-酮酯} + text{醇鹽} $$ 酸化處理後最終得到β-酮酯産物。

2.反應機理

• 堿的作用：強堿（如叔丁醇鈉）奪取酯羰基的α-氫，生成碳負離子。
• 分子内親核加成：碳負進攻另一酯羰基碳，形成環狀中間體并釋放烷氧負離子。
• 烯醇化與酸化：堿再次奪取α-氫生成穩定的烯醇負離子，酸化後得到β-酮酯。

3.關鍵特征與影響因素

• 環的大小：兩酯基需間隔4個以上碳原子，通常生成五元或六元環（熱力學更穩定）。
• 堿的選擇：強堿性條件（如NaH、叔丁醇鈉）可促進反應，但需控制用量以避免酯基水解等副反應。
• 副反應風險：若反應條件不當（如水量過多或酸化不徹底），可能導緻原料酯水解生成羧酸（如案例中的三甲基苯乙酸）。

4.應用

主要用于合成環狀β-酮酯，是天然産物和藥物分子中環狀結構構建的重要方法。

如需進一步了解具體實驗操作或案例，可參考來源（實驗問題分析）及（反應條件優化）。

分類

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