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迪克曼反应英文解释翻译、迪克曼反应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Dieckmann reaction

分词翻译:

克的英语翻译:

gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme

曼的英语翻译:

graceful; prolonged

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

迪克曼反应(Dieckmann Reaction)是分子内酯缩合反应的经典有机化学反应,属于酯缩合重排反应的一种。该反应由德国化学家沃尔特·迪克曼(Walter Dieckmann)于1900年首次系统研究并报道,其核心机制是在碱性条件下,酯类化合物分子内发生环化缩合,生成环状β-酮酯类化合物。

反应机制与特点

  1. 分子内环化:反应需满足至少含两个酯基的直链酯类底物,如己二酸二乙酯。在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾)作用下,一个酯基的α-氢被脱除,生成烯醇负离子,随后攻击分子内另一酯基的羰基碳,形成五元或六元环状结构。
  2. 热力学控制:反应通常需加热回流,促进环化过程中熵减效应的发生,最终生成更稳定的环状产物。
  3. 区域选择性:当底物存在多个可能缩合位点时,优先形成张力较小的五元环或六元环产物。

应用领域

该反应广泛应用于合成天然产物(如类固醇骨架)、药物中间体(如抗生素环状结构)及功能材料。例如,1950年代诺贝尔奖得主R.B. Woodward在合成胆固醇时曾利用迪克曼反应构建关键环状结构。

权威参考文献

  1. Dieckmann, W. (1901). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 34(1), 57-61.
  2. Smith, M.B. March's Advanced Organic Chemistry (8th ed.), Wiley, 2020: 1356-1358.
  3. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Elsevier, 2005).

网络扩展解释

迪克曼反应(Dieckmann condensation)是一种分子内酯缩合反应,主要用于合成环状β-酮酯。以下是其核心要点:

1.定义与反应式

迪克曼反应是二酯化合物在碱性条件下,通过分子内缩合生成五元环或更大环的β-酮酯的过程。其通式可表示为: $$ text{二酯} + text{碱} rightarrow betatext{-酮酯} + text{醇盐} $$ 酸化处理后最终得到β-酮酯产物。

2.反应机理

3.关键特征与影响因素

4.应用

主要用于合成环状β-酮酯,是天然产物和药物分子中环状结构构建的重要方法。

如需进一步了解具体实验操作或案例,可参考来源(实验问题分析)及(反应条件优化)。

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