
【化】 Dakin hydroxylation reaction
put on; wear
aurum; gold; golden; metals; money
【化】 gold
【醫】 Au; auri-; auro-; aurum; chryso-; gold
【機】 hydroxylation reaction
戴金羟基化反應(Dakin Hydroxylation Reaction)是有機化學中一種重要的芳香環羟基化反應,其核心機制是通過過氧化氫(H₂O₂)在堿性條件下氧化酚醛類化合物(如苯甲醛),将醛基(-CHO)轉化為羟基(-OH),生成相應的酚類産物。該反應由美國化學家亨利·戴金(Henry Drysdale Dakin)于1909年首次系統報道,故以其姓氏命名。
化學過程
在堿性環境中(常用NaOH或K₂CO₃),過氧化氫與芳香醛的醛基發生親核加成,形成過氧酸中間體。隨後發生分子内重排(類似Baeyer-Villiger氧化),生成酚酯中間體,最終水解得到鄰羟基或對羟基苯酚。以苯甲醛為例,反應式如下:
$$ce{ ArCHO + H2O2 ->[OH^-] ArOH + HCOOH }$$
其中甲酸(HCOOH)為副産物。
區域選擇性
若芳香醛的鄰位或對位有給電子基團(如-OH、-OMe),反應傾向于生成鄰位羟基化産物;若為吸電子基團則可能抑制反應。
原始文獻:
Dakin, H. D. (1909). The Oxidation of Aromatic Aldehydes by Hydrogen Peroxide in Alkaline Solution. Journal of the American Chemical Society, 31(2), 215–221. DOI鍊接
(注:此為曆史性文獻,需通過學術數據庫訪問)
機理綜述:
Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry (6th ed.). Wiley. pp. 1593–1594.
(權威教材深入解析反應機理與局限性)
現代應用案例:
《有機合成》(Organic Syntheses)收錄的标準操作流程,驗證了該反應在實驗室規模的可靠性(參考:Org. Synth. Coll. Vol. 3, p. 249)。
中文術語 | 英文術語 |
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戴金羟基化反應 | Dakin Hydroxylation Reaction |
過氧化氫 | Hydrogen peroxide |
酚醛 | Phenolic aldehyde |
區域選擇性 | Regioselectivity |
親核加成 | Nucleophilic addition |
“戴金羟基化反應”直接相關的信息。推測可能存在以下兩種情況:
羟基化反應是向有機物分子中引入羟基(—OH)的過程,常見類型包括:
若需進一步确認“戴金羟基化反應”的具體定義,請檢查名稱拼寫或提供更多上下文。如需了解羟基化反應的詳細機制或應用,可參考有機合成或染料化學相關文獻。
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