
【化】 Dakin hydroxylation reaction
put on; wear
aurum; gold; golden; metals; money
【化】 gold
【医】 Au; auri-; auro-; aurum; chryso-; gold
【机】 hydroxylation reaction
戴金羟基化反应(Dakin Hydroxylation Reaction)是有机化学中一种重要的芳香环羟基化反应,其核心机制是通过过氧化氢(H₂O₂)在碱性条件下氧化酚醛类化合物(如苯甲醛),将醛基(-CHO)转化为羟基(-OH),生成相应的酚类产物。该反应由美国化学家亨利·戴金(Henry Drysdale Dakin)于1909年首次系统报道,故以其姓氏命名。
化学过程
在碱性环境中(常用NaOH或K₂CO₃),过氧化氢与芳香醛的醛基发生亲核加成,形成过氧酸中间体。随后发生分子内重排(类似Baeyer-Villiger氧化),生成酚酯中间体,最终水解得到邻羟基或对羟基苯酚。以苯甲醛为例,反应式如下:
$$ce{ ArCHO + H2O2 ->[OH^-] ArOH + HCOOH }$$
其中甲酸(HCOOH)为副产物。
区域选择性
若芳香醛的邻位或对位有给电子基团(如-OH、-OMe),反应倾向于生成邻位羟基化产物;若为吸电子基团则可能抑制反应。
原始文献:
Dakin, H. D. (1909). The Oxidation of Aromatic Aldehydes by Hydrogen Peroxide in Alkaline Solution. Journal of the American Chemical Society, 31(2), 215–221. DOI链接
(注:此为历史性文献,需通过学术数据库访问)
机理综述:
Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry (6th ed.). Wiley. pp. 1593–1594.
(权威教材深入解析反应机理与局限性)
现代应用案例:
《有机合成》(Organic Syntheses)收录的标准操作流程,验证了该反应在实验室规模的可靠性(参考:Org. Synth. Coll. Vol. 3, p. 249)。
中文术语 | 英文术语 |
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戴金羟基化反应 | Dakin Hydroxylation Reaction |
过氧化氢 | Hydrogen peroxide |
酚醛 | Phenolic aldehyde |
区域选择性 | Regioselectivity |
亲核加成 | Nucleophilic addition |
“戴金羟基化反应”直接相关的信息。推测可能存在以下两种情况:
羟基化反应是向有机物分子中引入羟基(—OH)的过程,常见类型包括:
若需进一步确认“戴金羟基化反应”的具体定义,请检查名称拼写或提供更多上下文。如需了解羟基化反应的详细机制或应用,可参考有机合成或染料化学相关文献。
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