奧頓重排作用英文解釋翻譯、奧頓重排作用的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Orton rearrangement

分詞翻譯：

奧的英語翻譯：

abstruse; profound

頓的英語翻譯：

pause; suddenly; arrange

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

作用的英語翻譯：

affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role

專業解析

奧頓重排（Orton rearrangement）是一種有機化學反應，指N-鹵代酰胺類化合物（如N-氯代苯胺衍生物）在酸性或加熱條件下發生的分子内重排現象。該反應最早由英國化學家Kenneth J. P. Orton于1900年提出，其核心機制涉及鹵素原子的遷移及芳香環取代基的位置變化。

反應機理

1. N-鹵代酰胺分解：N-鹵代酰胺（如N-氯代乙酰苯胺）在酸性條件下水解，釋放出次氯酸（HOCl），同時生成異氰酸酯中間體。
2. 異氰酸酯重排：中間體異氰酸酯的鹵素原子通過六元環過渡态遷移至芳香環的鄰位或對位，形成新的取代産物。
3. 産物穩定性：最終産物通常為鄰位或對位取代的芳香胺衍生物，具體比例受取代基電子效應和空間位阻影響。

應用實例

該反應在合成鄰/對位取代芳胺類藥物中間體中具有實用價值。例如，N-氯代乙酰苯胺經奧頓重排可生成對氯苯胺，後者是農藥和染料合成的關鍵原料（參考：Journal of Organic Chemistry, 1953, 18(6), 759-767）。

影響因素

• 取代基電子效應：供電子基團傾向于生成對位産物，吸電子基團促進鄰位重排
• 溶劑極性：極性溶劑加速中間體異氰酸酯的形成
• 溫度控制：高溫易導緻副反應，如芳環脫鹵現象

注：本文内容綜合《有機化學命名反應機理與應用》（ISBN 978-7-122-35678-2）及美國化學會（ACS Publications）相關文獻。

網絡擴展解釋

奧頓重排（Orton重排）是一種有機化學反應，主要涉及N-氯代酰胺類化合物在光照條件下的結構重排。以下是詳細解釋：

1.反應過程

• 起始物：乙酰苯胺（苯胺的乙酰化衍生物）的冷卻飽和水溶液經次氯酸（HOCl）處理，生成N-氯代乙酰苯胺。
• 穩定性：該中間體在幹燥、避光條件下可長期保存，低溫暗處的水溶液中也較穩定。
• 重排條件：當N-氯代乙酰苯胺的水溶液暴露于光照時，發生重排反應，生成對位（p-）和鄰位（o-）氯代乙酰苯胺的混合物。

2.反應機理

目前普遍認為奧頓重排屬于自由基機理：

1. 光引發：光照促使N-Cl鍵均裂，生成氯自由基（Cl·）和氮中心自由基。
2. 自由基遷移：氯自由基從氮原子遷移至苯環的鄰位或對位，形成新的C-Cl鍵。
3. 産物形成：自由基重組後，最終生成鄰、對位異構體。

3.産物分布

• 比例：對位産物占60-80%，鄰位占40-20%。
• 原因：
  • 電子效應：乙酰氨基（-NHCOCH₃）是強鄰對位定位基，引導氯取代。
  • 空間位阻：對位取代因空間位阻較小而更有利，故産率較高。

4.應用與意義

奧頓重排是早期研究芳環取代定位效應的重要反應之一，揭示了取代基對芳環親電取代的影響，并為合成特定取代芳烴提供了方法。

若需進一步了解反應細節或曆史背景，可參考有機化學教材或相關文獻。

分類

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