奥顿重排作用英文解释翻译、奥顿重排作用的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Orton rearrangement

分词翻译：

奥的英语翻译：

abstruse; profound

顿的英语翻译：

pause; suddenly; arrange

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

作用的英语翻译：

affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role

专业解析

奥顿重排（Orton rearrangement）是一种有机化学反应，指N-卤代酰胺类化合物（如N-氯代苯胺衍生物）在酸性或加热条件下发生的分子内重排现象。该反应最早由英国化学家Kenneth J. P. Orton于1900年提出，其核心机制涉及卤素原子的迁移及芳香环取代基的位置变化。

反应机理

1. N-卤代酰胺分解：N-卤代酰胺（如N-氯代乙酰苯胺）在酸性条件下水解，释放出次氯酸（HOCl），同时生成异氰酸酯中间体。
2. 异氰酸酯重排：中间体异氰酸酯的卤素原子通过六元环过渡态迁移至芳香环的邻位或对位，形成新的取代产物。
3. 产物稳定性：最终产物通常为邻位或对位取代的芳香胺衍生物，具体比例受取代基电子效应和空间位阻影响。

应用实例

该反应在合成邻/对位取代芳胺类药物中间体中具有实用价值。例如，N-氯代乙酰苯胺经奥顿重排可生成对氯苯胺，后者是农药和染料合成的关键原料（参考：Journal of Organic Chemistry, 1953, 18(6), 759-767）。

影响因素

• 取代基电子效应：供电子基团倾向于生成对位产物，吸电子基团促进邻位重排
• 溶剂极性：极性溶剂加速中间体异氰酸酯的形成
• 温度控制：高温易导致副反应，如芳环脱卤现象

注：本文内容综合《有机化学命名反应机理与应用》（ISBN 978-7-122-35678-2）及美国化学会（ACS Publications）相关文献。

网络扩展解释

奥顿重排（Orton重排）是一种有机化学反应，主要涉及N-氯代酰胺类化合物在光照条件下的结构重排。以下是详细解释：

1.反应过程

• 起始物：乙酰苯胺（苯胺的乙酰化衍生物）的冷却饱和水溶液经次氯酸（HOCl）处理，生成N-氯代乙酰苯胺。
• 稳定性：该中间体在干燥、避光条件下可长期保存，低温暗处的水溶液中也较稳定。
• 重排条件：当N-氯代乙酰苯胺的水溶液暴露于光照时，发生重排反应，生成对位（p-）和邻位（o-）氯代乙酰苯胺的混合物。

2.反应机理

目前普遍认为奥顿重排属于自由基机理：

1. 光引发：光照促使N-Cl键均裂，生成氯自由基（Cl·）和氮中心自由基。
2. 自由基迁移：氯自由基从氮原子迁移至苯环的邻位或对位，形成新的C-Cl键。
3. 产物形成：自由基重组后，最终生成邻、对位异构体。

3.产物分布

• 比例：对位产物占60-80%，邻位占40-20%。
• 原因：
  • 电子效应：乙酰氨基（-NHCOCH₃）是强邻对位定位基，引导氯取代。
  • 空间位阻：对位取代因空间位阻较小而更有利，故产率较高。

4.应用与意义

奥顿重排是早期研究芳环取代定位效应的重要反应之一，揭示了取代基对芳环亲电取代的影响，并为合成特定取代芳烃提供了方法。

若需进一步了解反应细节或历史背景，可参考有机化学教材或相关文献。

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