
【化】 erythro isomer
【化】 erythro form
isomer
【化】 isomer
【醫】 isomer; isomeride
赤型異構體(erythro isomer)是立體化學中描述分子内兩個相鄰手性中心相對構型的術語。該名稱源自希臘語"erythros"(紅色),早期通過酒石酸等紅色結晶物質的研究被發現。其核心特征是當兩個相同取代基位于費歇爾投影式同側時,形成的非對映異構體即為赤型構型。
從分子構象分析,赤型異構體與蘇型異構體(threo isomer)構成鏡像關系。以2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)為例,當兩個羟基位于碳鍊同側時即為赤型構型,這種空間排列直接影響物質的旋光性和結晶特性。X射線晶體學研究表明,赤型構型分子常呈現更緊密的堆積結構,這解釋了其在自然界中相對穩定的存在形式。
該概念在藥物研發領域尤為重要,例如抗瘧疾藥物氯喹的合成過程中,赤型構型的中間體顯示出更高的生物利用度。世界衛生組織藥物标準文件中特别強調了對這類立體異構體的質量控制要求。
參考文獻
赤型異構體是描述含兩個相鄰手性中心化合物立體構型的術語,其定義與判斷方法如下:
在開鍊化合物中,若兩個相鄰手性碳上相同基團在費歇爾投影式中處于同側,則該構型稱為赤型異構體(erythro isomer)。與之對應的非對映異構體為蘇型(threo),其相同基團位于異側。
該術語源自赤藓糖(erythrose)的結構。赤藓糖的兩個羟基(-OH)在投影式中處于同側,而蘇型構型則參照蘇阿糖(threose)的異側羟基排列方式命名。
常見于有機化學中描述以下結構:
特征 | 赤型 | 蘇型 |
---|---|---|
相同基團位置 | 同側(如↑↑或↓↓) | 異側(如↑↓或↓↑) |
空間位阻 | 較小(基團分散) | 較大(基團靠近) |
能量穩定性 | 通常更穩定 | 可能穩定性較低 |
此概念對理解立體異構現象、藥物手性拆分等具有重要意義。
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