
【化】 erythro isomer
【化】 erythro form
isomer
【化】 isomer
【医】 isomer; isomeride
赤型异构体(erythro isomer)是立体化学中描述分子内两个相邻手性中心相对构型的术语。该名称源自希腊语"erythros"(红色),早期通过酒石酸等红色结晶物质的研究被发现。其核心特征是当两个相同取代基位于费歇尔投影式同侧时,形成的非对映异构体即为赤型构型。
从分子构象分析,赤型异构体与苏型异构体(threo isomer)构成镜像关系。以2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)为例,当两个羟基位于碳链同侧时即为赤型构型,这种空间排列直接影响物质的旋光性和结晶特性。X射线晶体学研究表明,赤型构型分子常呈现更紧密的堆积结构,这解释了其在自然界中相对稳定的存在形式。
该概念在药物研发领域尤为重要,例如抗疟疾药物氯喹的合成过程中,赤型构型的中间体显示出更高的生物利用度。世界卫生组织药物标准文件中特别强调了对这类立体异构体的质量控制要求。
参考文献
赤型异构体是描述含两个相邻手性中心化合物立体构型的术语,其定义与判断方法如下:
在开链化合物中,若两个相邻手性碳上相同基团在费歇尔投影式中处于同侧,则该构型称为赤型异构体(erythro isomer)。与之对应的非对映异构体为苏型(threo),其相同基团位于异侧。
该术语源自赤藓糖(erythrose)的结构。赤藓糖的两个羟基(-OH)在投影式中处于同侧,而苏型构型则参照苏阿糖(threose)的异侧羟基排列方式命名。
常见于有机化学中描述以下结构:
特征 | 赤型 | 苏型 |
---|---|---|
相同基团位置 | 同侧(如↑↑或↓↓) | 异侧(如↑↓或↓↑) |
空间位阻 | 较小(基团分散) | 较大(基团靠近) |
能量稳定性 | 通常更稳定 | 可能稳定性较低 |
此概念对理解立体异构现象、药物手性拆分等具有重要意义。
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