
【化】 Dewar benzene
prevent; shut out; stop
tile
【化】 tile; watt
【醫】 tile
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【醫】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【經】 benzene
杜瓦苯(Dewar benzene)是一種具有特殊價鍵結構的苯同素異形體,由英國化學家詹姆斯·杜瓦(James Dewar)于1945年首次提出理論模型。其分子式為C₆H₆,但與普通苯的平面六邊形結構不同,杜瓦苯呈現雙環[2.2.0]己-2,5-二烯的船式構型,包含兩個共轭雙鍵和四個單鍵。這種高張力結構使其能量比普通苯高約90 kJ/mol,導緻其在常溫下極不穩定,僅能通過低溫基質隔離或瞬态光譜技術觀測。
在化學性質方面,杜瓦苯表現出顯著的反芳香性特征,其π電子體系不符合Hückel規則,這解釋了其快速異構化為苯或更穩定衍生物的特性。該化合物在光化學領域具有研究價值,常作為瞬态中間體出現在萘等稠環芳烴的光解反應中。現代合成方法多采用紫外光激發苯衍生物前體,通過[2+2]光環加成反應制備。
參考來源:
杜瓦苯(Dewar Benzene)是苯的價鍵異構體之一,由英國化學家詹姆斯·杜瓦(James Dewar)于1867年提出。以下從多個角度進行解釋:
杜瓦苯雖非苯的穩定形式,但其雙環結構在化學史上具有重要地位,揭示了有機化合物結構的多樣性。實際應用中,其不穩定性限制了直接用途,但衍生物和研究方法對有機合成有參考價值。
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