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内消旋化合物英文解釋翻譯、内消旋化合物的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 internally compensated inactive compound; meso compound

分詞翻譯:

内的英語翻譯:

inner; inside; within
【醫】 end-; endo-; ento-; in-; intra-

消旋的英語翻譯:

【醫】 racemation; racemization

化合物的英語翻譯:

【化】 chemical compound

專業解析

内消旋化合物(Meso Compound)的漢英詞典角度詳解

在有機化學立體化學領域,“内消旋化合物”是一個關鍵概念,其中文名稱直接反映了其核心特性,對應的英文術語為meso compound。

  1. 術語定義與核心含義:

    • 中文“内消旋”解析:
      • “内”:指分子内部。
      • “消旋”:指使旋光性抵消、消失。
      • 合起來,“内消旋”意指該化合物分子内部自身就具有抵消其旋光性的結構特征,因此不表現出旋光性。它本身就是一個非手性分子(achiral molecule),盡管它可能包含手性中心。
    • 英文“meso”解析:
      • 源自希臘語,意為“中間”(middle)。在化學語境中,它特指這類化合物處于一種“中間”狀态——雖然含有手性中心(chiral centers),但因其特殊的對稱性,整個分子不具有手性,旋光性在分子内部相互抵消。
    • 完整定義:内消旋化合物(meso compound)是指分子中含有兩個或多個手性中心(通常是碳原子),但同時存在一個對稱面(plane of symmetry),使得分子與其鏡像完全重合(即分子自身就是其鏡像),因此不具有旋光性的一類化合物。它是其外消旋體(racemic mixture)拆分後得到的一個單一立體異構體,但其旋光度為零。
  2. 關鍵結構特征:

    • 對稱面(鏡像平面):這是内消旋化合物最核心的特征。該平面能将分子分成互為實物與鏡像關系的兩部分。例如,在經典的含兩個相同手性碳的内消旋化合物中,這個對稱面通常垂直于連接這兩個手性碳的鍵,并平分該鍵和/或相關的基團。
    • 手性中心的存在:分子必須包含兩個或多個(通常是偶數個)手性中心。
    • 相同的手性中心與相反的構型:最常見的情況是分子包含兩個完全相同的手性中心(即連接着完全相同的四個基團)。由于對稱面的存在,這兩個手性中心必然具有相反的構型(一個R,一個S)。正是這種成對出現的、構型相反的手性中心,使得它們産生的旋光效應在分子内部相互抵消。
  3. 旋光性:

    • 内消旋化合物沒有旋光性。這是其定義性的物理性質。其比旋光度 $[alpha]_D = 0^circ$。
    • 原因:分子内存在對稱面,使得分子整體是非手性的(achiral)。非手性分子不具有旋光性。
  4. 與外消旋體(Racemic Mixture)的區别:

    • 組成:外消旋體是等量對映體(enantiomers)的混合物。内消旋化合物是一個純淨的單一化合物。
    • 旋光性:外消旋體不顯旋光性(因為左右旋光相互抵消),但組成它的每個對映體都有旋光性。内消旋化合物本身就是一個不旋光的單一分子。
    • 手性:外消旋體混合物中的每個對映體分子都是手性的。内消旋化合物分子本身是非手性的。
  5. 典型例子:

    • 酒石酸(Tartaric Acid):這是最經典的例子。酒石酸有3種立體異構體:
      • (2R,3R)-酒石酸(右旋)
      • (2S,3S)-酒石酸(左旋)
      • 内消旋酒石酸((2R,3S)-酒石酸 或 (2S,3R)-酒石酸):分子内存在對稱面,兩個手性中心構型相反(一個R一個S),旋光性相互抵消,不顯旋光。其分子結構通常表示為 Fischer 投影式中上下兩個基團相同,且橫鍵相同,形成對稱面。
      • 以及外消旋酒石酸((2R,3R) 和 (2S,3S) 的等量混合物)。
    • 2,3-二氯丁烷(2,3-Dichlorobutane):當兩個氯原子位于相鄰碳上,且分子具有對稱面時(即構型為 (2R,3S) 或 (2S,3R)),即為内消旋體。

權威參考來源:

網絡擴展解釋

内消旋化合物是一種特殊的立體異構體,其定義和特性可通過以下要點綜合說明:

1.定義與基本特征

内消旋化合物是指分子内含有兩個或更多手性中心,但整體因存在對稱因素(如對稱面、對稱中心或對稱軸)而失去光學活性的化合物。例如,内消旋酒石酸分子含有兩個手性碳,但分子内對稱性使旋光性相互抵消,導緻整體無旋光性。

2.結構關鍵:對稱性

判斷内消旋化合物的核心是分子内對稱性。即使存在手性中心,對稱因素(如平面或中心對稱)會使分子成為非手性整體。例如,若兩個手性中心互為鏡像且通過對稱面相連,則分子整體無旋光性。

3.光學性質

盡管含有手性中心,内消旋化合物因内部對稱性表現為無旋光性,且無法通過常規方法分離成光學活性物質。這一點與外消旋體(等量對映體的混合物)不同,後者是混合物且可通過拆分獲得單一對映體。

4.與外消旋體的區别

5.實例與應用

典型例子是内消旋酒石酸,其分子結構含對稱面,導緻兩個手性中心的旋光性相互抵消。這類化合物在立體化學研究和藥物合成中具有重要意義,幫助理解手性對物質性質的影響。

總結來看,内消旋化合物的核心特征是分子内對稱性抵消手性中心的旋光性,使其成為無光學活性的單一純淨物。

分類

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