内消旋化合物英文解釋翻譯、内消旋化合物的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 internally compensated inactive compound; meso compound
分詞翻譯:
内的英語翻譯:
inner; inside; within
【醫】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
消旋的英語翻譯:
【醫】 racemation; racemization
化合物的英語翻譯:
【化】 chemical compound
專業解析
内消旋化合物(Meso Compound)的漢英詞典角度詳解
在有機化學立體化學領域,“内消旋化合物”是一個關鍵概念,其中文名稱直接反映了其核心特性,對應的英文術語為meso compound。
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術語定義與核心含義:
- 中文“内消旋”解析:
- “内”:指分子内部。
- “消旋”:指使旋光性抵消、消失。
- 合起來,“内消旋”意指該化合物分子内部自身就具有抵消其旋光性的結構特征,因此不表現出旋光性。它本身就是一個非手性分子(achiral molecule),盡管它可能包含手性中心。
- 英文“meso”解析:
- 源自希臘語,意為“中間”(middle)。在化學語境中,它特指這類化合物處于一種“中間”狀态——雖然含有手性中心(chiral centers),但因其特殊的對稱性,整個分子不具有手性,旋光性在分子内部相互抵消。
- 完整定義:内消旋化合物(meso compound)是指分子中含有兩個或多個手性中心(通常是碳原子),但同時存在一個對稱面(plane of symmetry),使得分子與其鏡像完全重合(即分子自身就是其鏡像),因此不具有旋光性的一類化合物。它是其外消旋體(racemic mixture)拆分後得到的一個單一立體異構體,但其旋光度為零。
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關鍵結構特征:
- 對稱面(鏡像平面):這是内消旋化合物最核心的特征。該平面能将分子分成互為實物與鏡像關系的兩部分。例如,在經典的含兩個相同手性碳的内消旋化合物中,這個對稱面通常垂直于連接這兩個手性碳的鍵,并平分該鍵和/或相關的基團。
- 手性中心的存在:分子必須包含兩個或多個(通常是偶數個)手性中心。
- 相同的手性中心與相反的構型:最常見的情況是分子包含兩個完全相同的手性中心(即連接着完全相同的四個基團)。由于對稱面的存在,這兩個手性中心必然具有相反的構型(一個R,一個S)。正是這種成對出現的、構型相反的手性中心,使得它們産生的旋光效應在分子内部相互抵消。
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旋光性:
- 内消旋化合物沒有旋光性。這是其定義性的物理性質。其比旋光度 $[alpha]_D = 0^circ$。
- 原因:分子内存在對稱面,使得分子整體是非手性的(achiral)。非手性分子不具有旋光性。
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與外消旋體(Racemic Mixture)的區别:
- 組成:外消旋體是等量對映體(enantiomers)的混合物。内消旋化合物是一個純淨的單一化合物。
- 旋光性:外消旋體不顯旋光性(因為左右旋光相互抵消),但組成它的每個對映體都有旋光性。内消旋化合物本身就是一個不旋光的單一分子。
- 手性:外消旋體混合物中的每個對映體分子都是手性的。内消旋化合物分子本身是非手性的。
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典型例子:
- 酒石酸(Tartaric Acid):這是最經典的例子。酒石酸有3種立體異構體:
- (2R,3R)-酒石酸(右旋)
- (2S,3S)-酒石酸(左旋)
- 内消旋酒石酸((2R,3S)-酒石酸 或 (2S,3R)-酒石酸):分子内存在對稱面,兩個手性中心構型相反(一個R一個S),旋光性相互抵消,不顯旋光。其分子結構通常表示為 Fischer 投影式中上下兩個基團相同,且橫鍵相同,形成對稱面。
- 以及外消旋酒石酸((2R,3R) 和 (2S,3S) 的等量混合物)。
- 2,3-二氯丁烷(2,3-Dichlorobutane):當兩個氯原子位于相鄰碳上,且分子具有對稱面時(即構型為 (2R,3S) 或 (2S,3R)),即為内消旋體。
權威參考來源:
- IUPAC Gold Book (Compendium of Chemical Terminology):對“meso compound”提供了标準定義,強調其含有手性中心但具有對稱元素(如對稱面)導緻無旋光性。 (來源: IUPAC Gold Book - meso compound)
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.):牛津大學出版社的經典教材,在立體化學章節詳細解釋了内消旋化合物的概念、結構特征(特别是對稱面)和實例(如酒石酸),并清晰區分了其與外消旋體的不同。 (來源: Clayden, Greeves, Warren - Organic Chemistry)
- Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2011). Organic Chemistry (10th ed.):Wiley出版的廣泛使用的教材,同樣對meso compound有清晰的定義和圖示說明,常用于大學教學。 (來源: Solomons & Fryhle - Organic Chemistry)
- McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed.):Cengage Learning出版的教材,其立體化學章節對内消旋體有系統闡述,包括如何識别和Fischer投影式的表示。 (來源: McMurry - Organic Chemistry)
- 《基礎有機化學》(邢其毅等):國内經典教材,在立體化學部分對“内消旋體”有詳細的中文解釋和圖示(如内消旋酒石酸),符合中文語境的理解習慣。 (來源: 邢其毅等 - 《基礎有機化學》)
網絡擴展解釋
内消旋化合物是一種特殊的立體異構體,其定義和特性可通過以下要點綜合說明:
1.定義與基本特征
内消旋化合物是指分子内含有兩個或更多手性中心,但整體因存在對稱因素(如對稱面、對稱中心或對稱軸)而失去光學活性的化合物。例如,内消旋酒石酸分子含有兩個手性碳,但分子内對稱性使旋光性相互抵消,導緻整體無旋光性。
2.結構關鍵:對稱性
判斷内消旋化合物的核心是分子内對稱性。即使存在手性中心,對稱因素(如平面或中心對稱)會使分子成為非手性整體。例如,若兩個手性中心互為鏡像且通過對稱面相連,則分子整體無旋光性。
3.光學性質
盡管含有手性中心,内消旋化合物因内部對稱性表現為無旋光性,且無法通過常規方法分離成光學活性物質。這一點與外消旋體(等量對映體的混合物)不同,後者是混合物且可通過拆分獲得單一對映體。
4.與外消旋體的區别
- 内消旋體:單一化合物,因對稱性無旋光性(如内消旋酒石酸)。
- 外消旋體:兩種對映體的等量混合物,旋光性相互抵消(如外消旋乳酸)。
5.實例與應用
典型例子是内消旋酒石酸,其分子結構含對稱面,導緻兩個手性中心的旋光性相互抵消。這類化合物在立體化學研究和藥物合成中具有重要意義,幫助理解手性對物質性質的影響。
總結來看,内消旋化合物的核心特征是分子内對稱性抵消手性中心的旋光性,使其成為無光學活性的單一純淨物。
分類
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