内消旋化合物英文解释翻译、内消旋化合物的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 internally compensated inactive compound; meso compound

分词翻译：

内的英语翻译：

inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-

消旋的英语翻译：

【医】 racemation; racemization

化合物的英语翻译：

【化】 chemical compound

专业解析

内消旋化合物（Meso Compound）的汉英词典角度详解

在有机化学立体化学领域，“内消旋化合物”是一个关键概念，其中文名称直接反映了其核心特性，对应的英文术语为meso compound。

术语定义与核心含义：
- 中文“内消旋”解析：
  - “内”：指分子内部。
  - “消旋”：指使旋光性抵消、消失。
  - 合起来，“内消旋”意指该化合物分子内部自身就具有抵消其旋光性的结构特征，因此不表现出旋光性。它本身就是一个非手性分子（achiral molecule），尽管它可能包含手性中心。
- 英文“meso”解析：
  - 源自希腊语，意为“中间”（middle）。在化学语境中，它特指这类化合物处于一种“中间”状态——虽然含有手性中心（chiral centers），但因其特殊的对称性，整个分子不具有手性，旋光性在分子内部相互抵消。
- 完整定义：内消旋化合物（meso compound）是指分子中含有两个或多个手性中心（通常是碳原子），但同时存在一个对称面（plane of symmetry），使得分子与其镜像完全重合（即分子自身就是其镜像），因此不具有旋光性的一类化合物。它是其外消旋体（racemic mixture）拆分后得到的一个单一立体异构体，但其旋光度为零。
关键结构特征：
- 对称面（镜像平面）：这是内消旋化合物最核心的特征。该平面能将分子分成互为实物与镜像关系的两部分。例如，在经典的含两个相同手性碳的内消旋化合物中，这个对称面通常垂直于连接这两个手性碳的键，并平分该键和/或相关的基团。
- 手性中心的存在：分子必须包含两个或多个（通常是偶数个）手性中心。
- 相同的手性中心与相反的构型：最常见的情况是分子包含两个完全相同的手性中心（即连接着完全相同的四个基团）。由于对称面的存在，这两个手性中心必然具有相反的构型（一个R，一个S）。正是这种成对出现的、构型相反的手性中心，使得它们产生的旋光效应在分子内部相互抵消。
旋光性：
- 内消旋化合物没有旋光性。这是其定义性的物理性质。其比旋光度 $[alpha]_D = 0^circ$。
- 原因：分子内存在对称面，使得分子整体是非手性的（achiral）。非手性分子不具有旋光性。
与外消旋体（Racemic Mixture）的区别：
- 组成：外消旋体是等量对映体（enantiomers）的混合物。内消旋化合物是一个纯净的单一化合物。
- 旋光性：外消旋体不显旋光性（因为左右旋光相互抵消），但组成它的每个对映体都有旋光性。内消旋化合物本身就是一个不旋光的单一分子。
- 手性：外消旋体混合物中的每个对映体分子都是手性的。内消旋化合物分子本身是非手性的。
典型例子：
- 酒石酸（Tartaric Acid）：这是最经典的例子。酒石酸有3种立体异构体：
  - (2R,3R)-酒石酸（右旋）
  - (2S,3S)-酒石酸（左旋）
  - 内消旋酒石酸（(2R,3S)-酒石酸或 (2S,3R)-酒石酸）：分子内存在对称面，两个手性中心构型相反（一个R一个S），旋光性相互抵消，不显旋光。其分子结构通常表示为 Fischer 投影式中上下两个基团相同，且横键相同，形成对称面。
  - 以及外消旋酒石酸（(2R,3R) 和 (2S,3S) 的等量混合物）。
- 2,3-二氯丁烷（2,3-Dichlorobutane）：当两个氯原子位于相邻碳上，且分子具有对称面时（即构型为 (2R,3S) 或 (2S,3R)），即为内消旋体。

权威参考来源：

IUPAC Gold Book (Compendium of Chemical Terminology)：对“meso compound”提供了标准定义，强调其含有手性中心但具有对称元素（如对称面）导致无旋光性。 (来源： IUPAC Gold Book - meso compound)
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.)：牛津大学出版社的经典教材，在立体化学章节详细解释了内消旋化合物的概念、结构特征（特别是对称面）和实例（如酒石酸），并清晰区分了其与外消旋体的不同。 (来源： Clayden, Greeves, Warren - Organic Chemistry)
Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2011). Organic Chemistry (10th ed.)：Wiley出版的广泛使用的教材，同样对meso compound有清晰的定义和图示说明，常用于大学教学。 (来源： Solomons & Fryhle - Organic Chemistry)
McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed.)：Cengage Learning出版的教材，其立体化学章节对内消旋体有系统阐述，包括如何识别和Fischer投影式的表示。 (来源： McMurry - Organic Chemistry)
《基础有机化学》（邢其毅等）：国内经典教材，在立体化学部分对“内消旋体”有详细的中文解释和图示（如内消旋酒石酸），符合中文语境的理解习惯。 (来源：邢其毅等 - 《基础有机化学》)

网络扩展解释

内消旋化合物是一种特殊的立体异构体，其定义和特性可通过以下要点综合说明：

1.定义与基本特征

内消旋化合物是指分子内含有两个或更多手性中心，但整体因存在对称因素（如对称面、对称中心或对称轴）而失去光学活性的化合物。例如，内消旋酒石酸分子含有两个手性碳，但分子内对称性使旋光性相互抵消，导致整体无旋光性。

2.结构关键：对称性

判断内消旋化合物的核心是分子内对称性。即使存在手性中心，对称因素（如平面或中心对称）会使分子成为非手性整体。例如，若两个手性中心互为镜像且通过对称面相连，则分子整体无旋光性。

3.光学性质

尽管含有手性中心，内消旋化合物因内部对称性表现为无旋光性，且无法通过常规方法分离成光学活性物质。这一点与外消旋体（等量对映体的混合物）不同，后者是混合物且可通过拆分获得单一对映体。

4.与外消旋体的区别

内消旋体：单一化合物，因对称性无旋光性（如内消旋酒石酸）。
外消旋体：两种对映体的等量混合物，旋光性相互抵消（如外消旋乳酸）。

5.实例与应用

典型例子是内消旋酒石酸，其分子结构含对称面，导致两个手性中心的旋光性相互抵消。这类化合物在立体化学研究和药物合成中具有重要意义，帮助理解手性对物质性质的影响。

总结来看，内消旋化合物的核心特征是分子内对称性抵消手性中心的旋光性，使其成为无光学活性的单一纯净物。