
【機】 lactonic acid
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【醫】 lactone
acerbity; ache; acid; grieved; pedantic; sour; tartness
【化】 acid
【醫】 acidum
内酯酸(Lactonic Acid)是羟基酸分子内脫水形成的環狀酯類化合物,其英文名稱由"lactone"(内酯)與"acid"(酸)組合而成。該術語在有機化學領域特指具有環狀結構的酯類物質,其酸性來源于分子内羟基與羧基的酯化反應特征。
從結構特征分析,内酯酸分子包含五元環(γ-内酯)或六元環(δ-内酯)的穩定結構。以γ-丁内酯酸為例,其分子式為C₄H₆O₃,結構式可表示為: $$ chemfig{O=C(-O-[::-60]CH_2-CH_2-CH_2)-OH} $$ 該環狀結構通過羟基酸分子内的酯化反應形成,這種分子内環化作用常見于葡萄糖酸、抗壞血酸等生物活性物質的衍生物中(來源:IUPAC Gold Book)。
在應用層面,内酯酸及其衍生物在制藥工業中具有重要價值。美國藥典(USP-NF)收錄的多款藥物分子均含有内酯酸結構單元,如抗生素紅黴素的核心結構就包含14元大環内酯骨架(來源:PubMed Central)。此外,γ-戊内酯酸等化合物在食品添加劑領域作為風味增強劑被廣泛應用,其GRAS(一般認為安全)認證狀态已獲FDA确認(來源:FDA食品添加劑數據庫)。
“内酯酸”一詞存在兩種可能的解釋方向,需結合具體語境判斷:
化學本質
實為葡萄糖酸分子内脫水形成的環狀酯,全稱“葡萄糖酸-δ-内酯”(Glucono delta-lactone),屬于内酯類化合物而非遊離酸。
物理性質
白色結晶或粉末,無臭,味覺呈現先甜後酸的特征。易溶于水(60g/100mL),微溶于乙醇,幾乎不溶于乙醚。其1%水溶液初始pH為3.5,2小時後降至2.5,顯示水解特性。
化學特性
在水中會逐漸水解,生成葡萄糖酸與δ-内酯、γ-内酯的動态平衡混合物。若用5%-10%硬脂酸鈣塗覆處理,可顯著提升吸濕環境下的穩定性,分解溫度約153℃。
結構定義
指含有内酯環(羧酸分子内酯化形成的環狀結構)的有機酸,英文對應“lactonic acid”。例如:抗壞血酸(維生素C)也屬于内酯酸衍生物。
命名注意
該術語在化學命名中較少單獨使用,通常需結合具體化合物名稱(如“γ-戊内酯酸”),以避免與普通羧酸或内酯類物質混淆。
在學術或工業場景中,推薦使用IUPAC系統命名(如“葡萄糖酸-δ-内酯”)或明确标注結構式,以确保表述的準确性。若涉及食品添加劑(如豆腐凝固劑),則直接标注“葡萄糖酸内酯(GDL)”更為通用。
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