
【机】 lactonic acid
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【医】 lactone
acerbity; ache; acid; grieved; pedantic; sour; tartness
【化】 acid
【医】 acidum
内酯酸(Lactonic Acid)是羟基酸分子内脱水形成的环状酯类化合物,其英文名称由"lactone"(内酯)与"acid"(酸)组合而成。该术语在有机化学领域特指具有环状结构的酯类物质,其酸性来源于分子内羟基与羧基的酯化反应特征。
从结构特征分析,内酯酸分子包含五元环(γ-内酯)或六元环(δ-内酯)的稳定结构。以γ-丁内酯酸为例,其分子式为C₄H₆O₃,结构式可表示为: $$ chemfig{O=C(-O-[::-60]CH_2-CH_2-CH_2)-OH} $$ 该环状结构通过羟基酸分子内的酯化反应形成,这种分子内环化作用常见于葡萄糖酸、抗坏血酸等生物活性物质的衍生物中(来源:IUPAC Gold Book)。
在应用层面,内酯酸及其衍生物在制药工业中具有重要价值。美国药典(USP-NF)收录的多款药物分子均含有内酯酸结构单元,如抗生素红霉素的核心结构就包含14元大环内酯骨架(来源:PubMed Central)。此外,γ-戊内酯酸等化合物在食品添加剂领域作为风味增强剂被广泛应用,其GRAS(一般认为安全)认证状态已获FDA确认(来源:FDA食品添加剂数据库)。
“内酯酸”一词存在两种可能的解释方向,需结合具体语境判断:
化学本质
实为葡萄糖酸分子内脱水形成的环状酯,全称“葡萄糖酸-δ-内酯”(Glucono delta-lactone),属于内酯类化合物而非游离酸。
物理性质
白色结晶或粉末,无臭,味觉呈现先甜后酸的特征。易溶于水(60g/100mL),微溶于乙醇,几乎不溶于乙醚。其1%水溶液初始pH为3.5,2小时后降至2.5,显示水解特性。
化学特性
在水中会逐渐水解,生成葡萄糖酸与δ-内酯、γ-内酯的动态平衡混合物。若用5%-10%硬脂酸钙涂覆处理,可显著提升吸湿环境下的稳定性,分解温度约153℃。
结构定义
指含有内酯环(羧酸分子内酯化形成的环状结构)的有机酸,英文对应“lactonic acid”。例如:抗坏血酸(维生素C)也属于内酯酸衍生物。
命名注意
该术语在化学命名中较少单独使用,通常需结合具体化合物名称(如“γ-戊内酯酸”),以避免与普通羧酸或内酯类物质混淆。
在学术或工业场景中,推荐使用IUPAC系统命名(如“葡萄糖酸-δ-内酯”)或明确标注结构式,以确保表述的准确性。若涉及食品添加剂(如豆腐凝固剂),则直接标注“葡萄糖酸内酯(GDL)”更为通用。
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