内夫反應英文解釋翻譯、内夫反應的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Nef reaction
分詞翻譯:
内的英語翻譯:
inner; inside; within
【醫】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
夫的英語翻譯:
goodman; husband; sister-in-law
反應的英語翻譯:
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
專業解析
内夫反應(Nef Reaction)是一個重要的有機化學反應,特指将伯硝基烷(RCH₂NO₂)或仲硝基烷(R₂CHNO₂)轉化為相應的羰基化合物(醛或酮)的過程。該反應由美國化學家約翰·烏爾裡希·内夫(John Ulric Nef)于1894年首次系統描述并研究。
核心定義與過程:
- 起始原料: 伯硝基烷(生成醛)或仲硝基烷(生成酮)。
- 關鍵中間體: 硝基烷首先在強堿(如氫氧化鈉、氫氧化鉀)作用下生成其共轭堿(硝基烷鹽,或稱酸式鹽)。隨後,該鹽在強酸(如硫酸、鹽酸)水溶液中被水解。
- 最終産物: 水解産物為醛(來自伯硝基烷)或酮(來自仲硝基烷),同時釋放出一氧化二氮(N₂O)和/或氮氧化物(NOx)氣體。
- 反應通式:
- 伯硝基烷: RCH₂NO₂ → RCHO
- 仲硝基烷: R₁R₂CHNO₂ → R₁R₂C=O
反應機理簡述:
内夫反應的核心機理涉及硝基化合物酸式鹽的水解。硝基烷在堿作用下失去α-氫形成親核性的硝基烷負離子(酸式鹽)。該負離子在酸性條件下被質子化,形成不穩定的硝鎓離子中間體或直接水解。隨後發生一系列脫水、重排和/或水解步驟,最終斷裂C-N鍵,生成羰基化合物(醛或酮)并釋放出N₂O氣體。
應用與重要性:
- 合成醛酮: 内夫反應提供了一種從相對容易制備的硝基烷出發,合成醛(特别是脂肪醛)和酮的方法。這在有機合成中具有重要價值,尤其是在早期缺乏其他有效方法時。
- 官能團轉化: 它是将硝基(-NO₂)官能團轉化為羰基(C=O)官能團的有效途徑之一。
- 局限性: 該反應通常在強酸性條件下進行,可能不適用于對酸敏感的底物。此外,反應中産生的氮氧化物氣體需要妥善處理。現代合成中,對于醛的合成,羅森蒙德還原或使用DIBAL-H等還原劑可能更為常用,但内夫反應在特定情境下仍有其應用價值。
權威參考來源:
- Organic Chemistry Portal (有機化學門戶網): 提供了内夫反應的詳細描述、機理、應用實例和相關文獻引用。這是專業化學家廣泛使用的資源。Nef Reaction @ Organic Chemistry Portal
- ScienceDirect (Elsevier 學術平台): 收錄了大量權威化學書籍和綜述章節。例如,《Comprehensive Organic Synthesis》(第 6 卷) 或《Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents》(第 2 卷) 中都有對内夫反應的深入讨論,涵蓋曆史、機理、改進方法及應用。ScienceDirect Search for "Nef Reaction"
- Wikipedia (維基百科): 其“Nef reaction”詞條提供了該反應的基本信息、曆史背景、機理圖示和參考文獻,是一個便捷的概述來源。Nef Reaction - Wikipedia
網絡擴展解釋
内夫反應(Nef反應)是一種重要的有機化學反應,主要涉及硝基化合物轉化為醛酮的過程。以下是詳細解釋:
1.基本定義
内夫反應是指一級或二級硝基化合物的負離子在酸性條件下水解,生成醛、酮和一氧化二氮(N₂O)的反應。該反應由美國化學家約翰·内夫(John U. Nef)于1894年首次系統研究并命名,但俄國化學家Konovalov在1893年已發現類似現象,未引起廣泛關注。
2.反應機理
反應機理分多步進行(基于):
- 硝基負離子生成:硝基化合物α-氫因硝基的吸電子效應呈酸性,形成穩定的負離子。
- 質子化與親核加成:負離子在酸中經曆兩次質子化,生成亞胺離子,隨後水分子進攻形成中間體。
- 中間體重排:生成1-亞硝基醇,進一步重排為次硝酸(HNO)和钅羊離子。
- 産物釋放:次硝酸分解為N₂O,钅羊離子脫質子後生成醛或酮。
3.反應特點
- 酸濃度影響:需強酸性條件(如硫酸),pH≤1時反應效率較高;pH>1易産生肟或亞硝酸副産物。
- 底物限制:僅適用于一級或二級硝基化合物,三級硝基化合物不反應。
- 副産物控制:通過緩慢加入硝基化合物鹽至酸中,可減少副反應。
4.應用與意義
内夫反應是硝基化合物向羰基化合物轉化的經典方法,廣泛應用于醛酮的合成。其機理研究為有機化學中硝基化合物的轉化路徑提供了理論依據。
如需更深入的機理圖示或實驗案例,可參考原始文獻或專業教材。
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