内夫反应英文解释翻译、内夫反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Nef reaction
分词翻译:
内的英语翻译:
inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
夫的英语翻译:
goodman; husband; sister-in-law
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
内夫反应(Nef Reaction)是一个重要的有机化学反应,特指将伯硝基烷(RCH₂NO₂)或仲硝基烷(R₂CHNO₂)转化为相应的羰基化合物(醛或酮)的过程。该反应由美国化学家约翰·乌尔里希·内夫(John Ulric Nef)于1894年首次系统描述并研究。
核心定义与过程:
- 起始原料: 伯硝基烷(生成醛)或仲硝基烷(生成酮)。
- 关键中间体: 硝基烷首先在强碱(如氢氧化钠、氢氧化钾)作用下生成其共轭碱(硝基烷盐,或称酸式盐)。随后,该盐在强酸(如硫酸、盐酸)水溶液中被水解。
- 最终产物: 水解产物为醛(来自伯硝基烷)或酮(来自仲硝基烷),同时释放出一氧化二氮(N₂O)和/或氮氧化物(NOx)气体。
- 反应通式:
- 伯硝基烷: RCH₂NO₂ → RCHO
- 仲硝基烷: R₁R₂CHNO₂ → R₁R₂C=O
反应机理简述:
内夫反应的核心机理涉及硝基化合物酸式盐的水解。硝基烷在碱作用下失去α-氢形成亲核性的硝基烷负离子(酸式盐)。该负离子在酸性条件下被质子化,形成不稳定的硝鎓离子中间体或直接水解。随后发生一系列脱水、重排和/或水解步骤,最终断裂C-N键,生成羰基化合物(醛或酮)并释放出N₂O气体。
应用与重要性:
- 合成醛酮: 内夫反应提供了一种从相对容易制备的硝基烷出发,合成醛(特别是脂肪醛)和酮的方法。这在有机合成中具有重要价值,尤其是在早期缺乏其他有效方法时。
- 官能团转化: 它是将硝基(-NO₂)官能团转化为羰基(C=O)官能团的有效途径之一。
- 局限性: 该反应通常在强酸性条件下进行,可能不适用于对酸敏感的底物。此外,反应中产生的氮氧化物气体需要妥善处理。现代合成中,对于醛的合成,罗森蒙德还原或使用DIBAL-H等还原剂可能更为常用,但内夫反应在特定情境下仍有其应用价值。
权威参考来源:
- Organic Chemistry Portal (有机化学门户网): 提供了内夫反应的详细描述、机理、应用实例和相关文献引用。这是专业化学家广泛使用的资源。Nef Reaction @ Organic Chemistry Portal
- ScienceDirect (Elsevier 学术平台): 收录了大量权威化学书籍和综述章节。例如,《Comprehensive Organic Synthesis》(第 6 卷) 或《Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents》(第 2 卷) 中都有对内夫反应的深入讨论,涵盖历史、机理、改进方法及应用。ScienceDirect Search for "Nef Reaction"
- Wikipedia (维基百科): 其“Nef reaction”词条提供了该反应的基本信息、历史背景、机理图示和参考文献,是一个便捷的概述来源。Nef Reaction - Wikipedia
网络扩展解释
内夫反应(Nef反应)是一种重要的有机化学反应,主要涉及硝基化合物转化为醛酮的过程。以下是详细解释:
1.基本定义
内夫反应是指一级或二级硝基化合物的负离子在酸性条件下水解,生成醛、酮和一氧化二氮(N₂O)的反应。该反应由美国化学家约翰·内夫(John U. Nef)于1894年首次系统研究并命名,但俄国化学家Konovalov在1893年已发现类似现象,未引起广泛关注。
2.反应机理
反应机理分多步进行(基于):
- 硝基负离子生成:硝基化合物α-氢因硝基的吸电子效应呈酸性,形成稳定的负离子。
- 质子化与亲核加成:负离子在酸中经历两次质子化,生成亚胺离子,随后水分子进攻形成中间体。
- 中间体重排:生成1-亚硝基醇,进一步重排为次硝酸(HNO)和钅羊离子。
- 产物释放:次硝酸分解为N₂O,钅羊离子脱质子后生成醛或酮。
3.反应特点
- 酸浓度影响:需强酸性条件(如硫酸),pH≤1时反应效率较高;pH>1易产生肟或亚硝酸副产物。
- 底物限制:仅适用于一级或二级硝基化合物,三级硝基化合物不反应。
- 副产物控制:通过缓慢加入硝基化合物盐至酸中,可减少副反应。
4.应用与意义
内夫反应是硝基化合物向羰基化合物转化的经典方法,广泛应用于醛酮的合成。其机理研究为有机化学中硝基化合物的转化路径提供了理论依据。
如需更深入的机理图示或实验案例,可参考原始文献或专业教材。
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