麥克法迪恩-史蒂文斯還原英文解釋翻譯、麥克法迪恩-史蒂文斯還原的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 McFadyen-Stevens reduction
分詞翻譯:
麥的英語翻譯:
wheat
克的英語翻譯:
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
法的英語翻譯:
dharma; divisor; follow; law; standard
【醫】 method
【經】 law
恩的英語翻譯:
favour; grace; kindness
史的英語翻譯:
history
【醫】 history
蒂的英語翻譯:
【醫】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
文的英語翻譯:
character; civil; gentle; language; paint over; writing
斯的英語翻譯:
this
【化】 geepound
還原的英語翻譯:
deoxidize; reduction; return to original condition; revivification
【計】 restore; revert
【化】 disoxidation; reduction
【醫】 reduce; reduction
專業解析
麥克法迪恩-史蒂文斯還原(McFadyen-Stevens Reduction)是有機化學中一種将酰肼(R-CONHNH₂)選擇性還原為相應醛(R-CHO)的重要反應。該反應由 J. S. McFadyen 和 Thomas Stevens 于 1936 年首次報道,因其條件溫和、對醛基的高選擇性以及對許多官能團的良好耐受性而被廣泛應用。
反應機理與特點:
- 底物與試劑: 反應以酰肼(特别是芳香酰肼或對堿穩定的脂肪酰肼)為起始原料。常用的還原劑是亞磺酸鹽(如苯亞磺酸鈉)或在堿性條件下(如吡啶、三乙胺)與二氧化硫反應生成的 in situ 亞磺酸。
- 關鍵中間體: 在堿性條件下,酰肼首先脫質子形成酰肼負離子。該負離子進攻亞磺酸(或其等價物,如 SO₂),形成一個不穩定的 N-酰基-N'-亞磺酰肼中間體。
- 分解與産物生成: 這個中間體不穩定,在加熱條件下(通常需要回流)發生分解。分解過程涉及氮氣的釋放和分子内電子轉移,最終生成目标醛(R-CHO)和亞磺酸根(或二氧化硫與磺酸根)。其核心步驟是酰基遷移并伴隨 N₂ 的消除。
- 選擇性: 該反應的最大優勢在于其對醛基的高度選擇性。它能夠将酰肼還原成醛,而不會像許多其他還原劑(如 LiAlH₄)那樣将醛進一步還原成醇,也不會影響分子中的酯基、硝基、鹵素等常見官能團(在标準條件下)。
- 局限性: 對強酸敏感的官能團(如縮醛)或容易在堿性條件下發生反應的基團(如活性酯)可能不適用。某些脂肪酰肼在強堿條件下可能發生副反應。
漢英對照關鍵術語:
- 麥克法迪恩-史蒂文斯還原 (Màikè fǎ díēn-Sī dì wén sī huán yuán): McFadyen-Stevens Reduction
- 酰肼 (Xiān jǐng): Hydrazide (R-CONHNH₂)
- 醛 (Quán): Aldehyde (R-CHO)
- 還原 (Huán yuán): Reduction
- 亞磺酸鹽 (Yà huáng suān yán): Sulfinate (e.g., RSO₂Na)
- 堿 (Jiǎn): Base (e.g., Pyridine, Triethylamine)
- 二氧化硫 (Èr yǎng huà liú): Sulfur Dioxide (SO₂)
- 中間體 (Zhōng jiān tǐ): Intermediate (N-Acyl-N'-sulfonylhydrazine)
- 選擇性 (Xuǎn zé xìng): Selectivity
- 官能團耐受性 (Guān néng tuán nài shòu xìng): Functional Group Tolerance
- 分解 (Fēn jiě): Decomposition
- 氮氣 (Dàn qì): Nitrogen Gas (N₂)
權威參考來源:
- 原始文獻: McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc.1936, 584. (首次報道該反應的經典論文) [來源:化學會志期刊]
- 綜合參考書:
- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Michael B. Smith, 第8版或更新). Wiley. (标準高等有機化學教材,包含經典反應的詳細機理和讨論) [來源:權威有機化學教材]
- Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (László Kürti, Barbara Czakó). Academic Press. (提供命名反應的背景、機理、應用實例和原始文獻引用) [來源:有機合成策略專著]
- Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations (Richard C. Larock, 第2版或更新). Wiley-VCH. (按官能團轉化組織的工具書,包含制備醛的方法及 McFadyen-Stevens 還原的應用) [來源:有機官能團轉化大全]
- 綜述或專題文章: 在 Organic Reactions, Chemical Reviews 等期刊上查找關于醛合成或酰肼化學的綜述文章,通常會涵蓋 McFadyen-Stevens 還原。 [來源:專業化學綜述期刊]
網絡擴展解釋
關于“麥克法迪恩-史蒂文斯還原”(McFadyen-Stevens Reduction),目前可查的公開資料中未直接提及該術語的詳細定義。不過根據化學領域常見的還原反應命名規則,可以推測其可能屬于有機合成中的一類還原反應,通常涉及特定試劑或條件對化合物的轉化。以下是結合化學常識的推測性解釋:
-
基本定義
該反應可能以兩位化學家(McFadyen 和 Stevens)命名,用于将特定官能團(如硝基、磺酰基等)還原為氨基或其他低氧化态結構。例如,某些文獻中提到的磺酰肼類化合物在堿性條件下的分解反應可能與此相關。
-
典型反應式
假設該反應涉及磺酰肼(ArSO₂NHNH₂)的還原,其簡化過程可能為:
$$
text{ArSO}_2text{NHNH}_2 xrightarrow{text{還原條件}} text{ArNH}_2 + text{其他産物}
$$
反應中磺酰基(-SO₂-)被去除,生成芳香胺(ArNH₂)。
-
應用與限制
此類反應可能用于藥物合成或精細化學品制備中,通過溫和條件實現選擇性還原。但需注意副反應(如過度還原)的控制。
建議:由于現有搜索結果未提供直接依據,如需準确信息,建議查閱權威有機化學教材(如《March's Advanced Organic Chemistry》)或科學數據庫(如SciFinder)中的原始文獻。
分類
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