麦克法迪恩-史蒂文斯还原英文解释翻译、麦克法迪恩-史蒂文斯还原的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 McFadyen-Stevens reduction
分词翻译:
麦的英语翻译:
wheat
克的英语翻译:
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
法的英语翻译:
dharma; divisor; follow; law; standard
【医】 method
【经】 law
恩的英语翻译:
favour; grace; kindness
史的英语翻译:
history
【医】 history
蒂的英语翻译:
【医】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
文的英语翻译:
character; civil; gentle; language; paint over; writing
斯的英语翻译:
this
【化】 geepound
还原的英语翻译:
deoxidize; reduction; return to original condition; revivification
【计】 restore; revert
【化】 disoxidation; reduction
【医】 reduce; reduction
专业解析
麦克法迪恩-史蒂文斯还原(McFadyen-Stevens Reduction)是有机化学中一种将酰肼(R-CONHNH₂)选择性还原为相应醛(R-CHO)的重要反应。该反应由 J. S. McFadyen 和 Thomas Stevens 于 1936 年首次报道,因其条件温和、对醛基的高选择性以及对许多官能团的良好耐受性而被广泛应用。
反应机理与特点:
- 底物与试剂: 反应以酰肼(特别是芳香酰肼或对碱稳定的脂肪酰肼)为起始原料。常用的还原剂是亚磺酸盐(如苯亚磺酸钠)或在碱性条件下(如吡啶、三乙胺)与二氧化硫反应生成的 in situ 亚磺酸。
- 关键中间体: 在碱性条件下,酰肼首先脱质子形成酰肼负离子。该负离子进攻亚磺酸(或其等价物,如 SO₂),形成一个不稳定的 N-酰基-N'-亚磺酰肼中间体。
- 分解与产物生成: 这个中间体不稳定,在加热条件下(通常需要回流)发生分解。分解过程涉及氮气的释放和分子内电子转移,最终生成目标醛(R-CHO)和亚磺酸根(或二氧化硫与磺酸根)。其核心步骤是酰基迁移并伴随 N₂ 的消除。
- 选择性: 该反应的最大优势在于其对醛基的高度选择性。它能够将酰肼还原成醛,而不会像许多其他还原剂(如 LiAlH₄)那样将醛进一步还原成醇,也不会影响分子中的酯基、硝基、卤素等常见官能团(在标准条件下)。
- 局限性: 对强酸敏感的官能团(如缩醛)或容易在碱性条件下发生反应的基团(如活性酯)可能不适用。某些脂肪酰肼在强碱条件下可能发生副反应。
汉英对照关键术语:
- 麦克法迪恩-史蒂文斯还原 (Màikè fǎ díēn-Sī dì wén sī huán yuán): McFadyen-Stevens Reduction
- 酰肼 (Xiān jǐng): Hydrazide (R-CONHNH₂)
- 醛 (Quán): Aldehyde (R-CHO)
- 还原 (Huán yuán): Reduction
- 亚磺酸盐 (Yà huáng suān yán): Sulfinate (e.g., RSO₂Na)
- 碱 (Jiǎn): Base (e.g., Pyridine, Triethylamine)
- 二氧化硫 (Èr yǎng huà liú): Sulfur Dioxide (SO₂)
- 中间体 (Zhōng jiān tǐ): Intermediate (N-Acyl-N'-sulfonylhydrazine)
- 选择性 (Xuǎn zé xìng): Selectivity
- 官能团耐受性 (Guān néng tuán nài shòu xìng): Functional Group Tolerance
- 分解 (Fēn jiě): Decomposition
- 氮气 (Dàn qì): Nitrogen Gas (N₂)
权威参考来源:
- 原始文献: McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc.1936, 584. (首次报道该反应的经典论文) [来源:化学会志期刊]
- 综合参考书:
- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Michael B. Smith, 第8版或更新). Wiley. (标准高等有机化学教材,包含经典反应的详细机理和讨论) [来源:权威有机化学教材]
- Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (László Kürti, Barbara Czakó). Academic Press. (提供命名反应的背景、机理、应用实例和原始文献引用) [来源:有机合成策略专著]
- Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations (Richard C. Larock, 第2版或更新). Wiley-VCH. (按官能团转化组织的工具书,包含制备醛的方法及 McFadyen-Stevens 还原的应用) [来源:有机官能团转化大全]
- 综述或专题文章: 在 Organic Reactions, Chemical Reviews 等期刊上查找关于醛合成或酰肼化学的综述文章,通常会涵盖 McFadyen-Stevens 还原。 [来源:专业化学综述期刊]
网络扩展解释
关于“麦克法迪恩-史蒂文斯还原”(McFadyen-Stevens Reduction),目前可查的公开资料中未直接提及该术语的详细定义。不过根据化学领域常见的还原反应命名规则,可以推测其可能属于有机合成中的一类还原反应,通常涉及特定试剂或条件对化合物的转化。以下是结合化学常识的推测性解释:
-
基本定义
该反应可能以两位化学家(McFadyen 和 Stevens)命名,用于将特定官能团(如硝基、磺酰基等)还原为氨基或其他低氧化态结构。例如,某些文献中提到的磺酰肼类化合物在碱性条件下的分解反应可能与此相关。
-
典型反应式
假设该反应涉及磺酰肼(ArSO₂NHNH₂)的还原,其简化过程可能为:
$$
text{ArSO}_2text{NHNH}_2 xrightarrow{text{还原条件}} text{ArNH}_2 + text{其他产物}
$$
反应中磺酰基(-SO₂-)被去除,生成芳香胺(ArNH₂)。
-
应用与限制
此类反应可能用于药物合成或精细化学品制备中,通过温和条件实现选择性还原。但需注意副反应(如过度还原)的控制。
建议:由于现有搜索结果未提供直接依据,如需准确信息,建议查阅权威有机化学教材(如《March's Advanced Organic Chemistry》)或科学数据库(如SciFinder)中的原始文献。
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