
【化】 propellane
snail; spiral shell; whorl
oar; paddle
alkyl
【機】 camphane; menthane
螺槳烷(propellane)是有機化學中一類具有特殊三維結構的橋環烴化合物,其分子結構特征為三個環狀結構共享一個中心碳原子,形成類似"螺旋槳"的幾何構型。該名稱源自英語"propellane",其中"propeller"指螺旋槳,後綴"-ane"表示烴類化合物。
從結構化學角度分析,典型代表物[1.1.1]螺槳烷包含三個橋頭碳原子,每個橋頭通過單橋鍵連接,中心碳原子呈現四面體構型。這種高張力結構導緻其具有獨特化學反應性,鍵角偏離常規sp³雜化軌道的109°28',産生約60°的異常鍵角(基于X射線晶體學研究數據)。
在應用領域,螺槳烷類化合物主要作為:
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)《有機化學命名法》第B節橋環化合物命名規則,這類化合物的系統命名需标注橋頭位置和橋接原子數。例如[1.1.1]螺槳烷的正式名稱為tricyclo[1.1.1.0^{1,3}]pentane。
螺槳烷(propellane)是一類具有特殊結構的三環有機化合物,其名稱來源于分子形狀類似螺旋槳的特征。以下是其詳細解釋:
結構特征
螺槳烷的核心結構是三個環通過共享一個中心碳碳鍵連接而成,導緻中心碳原子呈現反向四面體構型(即兩個鍵向上、兩個鍵向下)。這種結構具有極高的空間張力,使得分子穩定性較低且反應活性強。
命名與典型實例
名稱中的方括號數字(如[1.1.1])表示三個橋的碳原子數。例如:
化學性質與應用
因高張力結構,螺槳烷易發生鍵斷裂反應,尤其在橋頭位點。例如,其中心C-C鍵容易均裂,與自由基、鹵素等物質反應生成橋環化合物(如BCP衍生物),廣泛應用于藥物化學和材料科學中的複雜分子構建。
研究意義
螺槳烷的高反應活性使其成為研究張力驅動反應機理的理想模型,同時也為合成新型三維分子結構提供了重要前體。
如需更詳細的結構式或合成路徑,可參考化學數據庫(如的CAS號35634-10-7)。
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