
【化】 propellane
snail; spiral shell; whorl
oar; paddle
alkyl
【机】 camphane; menthane
螺桨烷(propellane)是有机化学中一类具有特殊三维结构的桥环烃化合物,其分子结构特征为三个环状结构共享一个中心碳原子,形成类似"螺旋桨"的几何构型。该名称源自英语"propellane",其中"propeller"指螺旋桨,后缀"-ane"表示烃类化合物。
从结构化学角度分析,典型代表物[1.1.1]螺桨烷包含三个桥头碳原子,每个桥头通过单桥键连接,中心碳原子呈现四面体构型。这种高张力结构导致其具有独特化学反应性,键角偏离常规sp³杂化轨道的109°28',产生约60°的异常键角(基于X射线晶体学研究数据)。
在应用领域,螺桨烷类化合物主要作为:
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)《有机化学命名法》第B节桥环化合物命名规则,这类化合物的系统命名需标注桥头位置和桥接原子数。例如[1.1.1]螺桨烷的正式名称为tricyclo[1.1.1.0^{1,3}]pentane。
螺桨烷(propellane)是一类具有特殊结构的三环有机化合物,其名称来源于分子形状类似螺旋桨的特征。以下是其详细解释:
结构特征
螺桨烷的核心结构是三个环通过共享一个中心碳碳键连接而成,导致中心碳原子呈现反向四面体构型(即两个键向上、两个键向下)。这种结构具有极高的空间张力,使得分子稳定性较低且反应活性强。
命名与典型实例
名称中的方括号数字(如[1.1.1])表示三个桥的碳原子数。例如:
化学性质与应用
因高张力结构,螺桨烷易发生键断裂反应,尤其在桥头位点。例如,其中心C-C键容易均裂,与自由基、卤素等物质反应生成桥环化合物(如BCP衍生物),广泛应用于药物化学和材料科学中的复杂分子构建。
研究意义
螺桨烷的高反应活性使其成为研究张力驱动反应机理的理想模型,同时也为合成新型三维分子结构提供了重要前体。
如需更详细的结构式或合成路径,可参考化学数据库(如的CAS号35634-10-7)。
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