
【化】 alkyl magnesium halide
【化】 halogenate; halogenation
alkyl
【化】 alkyl; alkyl group; alkyl radical; alkyl residue
【醫】 alkyl
magnesium
【醫】 magnesium; Mg
鹵化烷基鎂(Alkyl magnesium halides)是一類重要的有機金屬化合物,通式為R-Mg-X(R為烷基,X為鹵素)。其核心結構由鎂原子與烷基碳原子及鹵素原子通過極性共價鍵連接構成。這類化合物在有機合成中被稱為格氏試劑(Grignard reagents),由法國化學家維克多·格林尼亞于1900年首次合成并命名。
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)定義,鹵化烷基鎂的形成機制涉及金屬鎂與鹵代烷在無水乙醚等惰性溶劑中的單電子轉移反應,反應通式為:
$$
RX + Mg rightarrow RMgX
$$
該反應需嚴格隔絕水氧環境,否則會導緻試劑分解失效。
在合成應用中,鹵化烷基鎂主要表現出強親核性,可高效實現以下轉化:
中文術語"鹵化烷基鎂"對應英文專業表述時,需注意區域性差異:中國大陸規範采用直譯命名法,而國際期刊多沿用"Grignard reagents"傳統名稱。其危險性分類屬遇濕易燃化學品,操作需符合NFPA 704标準中的2-3-1危險等級規範。
鹵化烷基鎂是一種有機金屬化合物,其結構與化學性質可通過以下要點解析:
基本組成與結構
由烷基(R-,如甲基、乙基)、鹵素(X,如Cl、Br、I)和鎂(Mg)組成,通式為R-Mg-X。例如,溴化乙基鎂的結構為CH₂CH₂-Mg-Br。鎂原子通過極性共價鍵分别連接烷基和鹵素,形成強親核性的有機金屬試劑。
化學性質與反應
作為格氏試劑(Grignard reagent)的典型代表,鹵化烷基鎂具有強堿性,易與含活潑氫的化合物(如水、醇)反應。例如,與醇反應時生成烷烴和烷氧基溴化鎂:
$$
text{ROH} + text{R'MgBr} rightarrow text{ROMgBr} + text{R'H}
$$
此反應本質是酸堿中和,因醇的酸性強于生成的烷烴(R'H)。
應用領域
主要用于有機合成中的碳-碳鍵形成,如與羰基化合物(醛、酮)的親核加成反應,廣泛用于制備醇類、烴類等複雜有機物。
擴展說明:
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