
【化】 alkyl magnesium halide
【化】 halogenate; halogenation
alkyl
【化】 alkyl; alkyl group; alkyl radical; alkyl residue
【医】 alkyl
magnesium
【医】 magnesium; Mg
卤化烷基镁(Alkyl magnesium halides)是一类重要的有机金属化合物,通式为R-Mg-X(R为烷基,X为卤素)。其核心结构由镁原子与烷基碳原子及卤素原子通过极性共价键连接构成。这类化合物在有机合成中被称为格氏试剂(Grignard reagents),由法国化学家维克多·格林尼亚于1900年首次合成并命名。
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,卤化烷基镁的形成机制涉及金属镁与卤代烷在无水乙醚等惰性溶剂中的单电子转移反应,反应通式为:
$$
RX + Mg rightarrow RMgX
$$
该反应需严格隔绝水氧环境,否则会导致试剂分解失效。
在合成应用中,卤化烷基镁主要表现出强亲核性,可高效实现以下转化:
中文术语"卤化烷基镁"对应英文专业表述时,需注意区域性差异:中国大陆规范采用直译命名法,而国际期刊多沿用"Grignard reagents"传统名称。其危险性分类属遇湿易燃化学品,操作需符合NFPA 704标准中的2-3-1危险等级规范。
卤化烷基镁是一种有机金属化合物,其结构与化学性质可通过以下要点解析:
基本组成与结构
由烷基(R-,如甲基、乙基)、卤素(X,如Cl、Br、I)和镁(Mg)组成,通式为R-Mg-X。例如,溴化乙基镁的结构为CH₂CH₂-Mg-Br。镁原子通过极性共价键分别连接烷基和卤素,形成强亲核性的有机金属试剂。
化学性质与反应
作为格氏试剂(Grignard reagent)的典型代表,卤化烷基镁具有强碱性,易与含活泼氢的化合物(如水、醇)反应。例如,与醇反应时生成烷烃和烷氧基溴化镁:
$$
text{ROH} + text{R'MgBr} rightarrow text{ROMgBr} + text{R'H}
$$
此反应本质是酸碱中和,因醇的酸性强于生成的烷烃(R'H)。
应用领域
主要用于有机合成中的碳-碳键形成,如与羰基化合物(醛、酮)的亲核加成反应,广泛用于制备醇类、烃类等复杂有机物。
扩展说明:
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