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加布雷爾反應英文解釋翻譯、加布雷爾反應的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【機】 Gabriel reaction

分詞翻譯:

加的英語翻譯:

add; append; increase; plus; tot; tote
【醫】 add; adde; addition; admov.

布雷的英語翻譯:

lay mines

爾的英語翻譯:

like so; you

反應的英語翻譯:

feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response

專業解析

加布雷爾反應(Gabriel Reaction)是經典有機合成反應之一,主要用于制備伯胺類化合物。其核心機制是通過鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽與鹵代烴發生親核取代反應,生成N-烷基鄰苯二甲酰亞胺中間體,再經酸性水解或肼解得到目标伯胺。反應通式可表示為:

$$ ce{R-X + underset{text{鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽}}{C6H4(CO)2N^-K^+} ->[text{加熱}] underset{text{N-烷基鄰苯二甲酰亞胺}}{C6H4(CO)2N-R} ->[text{H2O/H+ 或 NH2NH2}] R-NH2} $$

該反應由德國化學家Siegmund Gabriel于1887年首次報道,其價值在于能夠高選擇性合成伯胺,避免傳統胺化反應中常見的多取代副産物。現代應用中,該反應被廣泛用于藥物合成(如抗結核藥物乙胺丁醇前體制備)和精細化學品生産。近年來研究發現,使用離子液體作為溶劑可顯著提升反應效率和環境友好性。

(注:實際引用需替換為真實文獻鍊接,例如1. Organic Chemistry Portal;2. J. Am. Chem. Soc. 1887原始論文;3. ScienceDirect應用研究;4. Green Chemistry期刊改進方法)

網絡擴展解釋

加布雷爾反應(Gabriel反應)是一種有機合成中用于制備伯胺(一級胺)的經典方法,由德國化學家Siegmund Gabriel于19世紀末提出。以下為詳細解釋:

  1. 反應機理與步驟

    • 該反應以鄰苯二甲酰亞胺的鉀鹽或鈉鹽為起始原料,與一級鹵代烷發生親核取代反應,生成烷基鄰苯二甲酰亞胺中間體。此過程中,鹵代烷的鹵素被鄰苯二甲酰亞胺的氮負離子取代,同時發生構型翻轉()。
    • 中間體隨後通過酸性或堿性水解(常用肼解)釋放出目标伯胺,并重新生成鄰苯二甲酰酸副産物。
  2. 應用特點

    • 專一性強:僅適用于一級鹵代烷,因二級/三級鹵代烷易發生消除副反應。
    • 産物純淨:鄰苯二甲酰亞胺的氮原子僅一個氫,确保僅引入一個烷基,避免多取代。
  3. 意義與局限性

    • 提供了一種避免傳統胺類合成中過度烷基化的有效途徑,常用于藥物合成(如抗生素、生物堿)。
    • 局限性在于無法合成仲胺或叔胺,且部分鹵代烷需特定活化條件。

示例反應式(以溴乙烷為例):
$$ text{鄰苯二甲酰亞胺鉀} + text{CH}_3text{CH}_2text{Br} rightarrow text{烷基鄰苯二甲酰亞胺} xrightarrow{text{水解}} text{CH}_3text{CH}_2text{NH}_2 $$

如需更完整的反應條件或擴展應用,可參考有機合成教材或專業文獻(來源:)。

分類

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