
【机】 Gabriel reaction
add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.
lay mines
like so; you
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
加布雷尔反应(Gabriel Reaction)是经典有机合成反应之一,主要用于制备伯胺类化合物。其核心机制是通过邻苯二甲酰亚胺钾盐与卤代烃发生亲核取代反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺中间体,再经酸性水解或肼解得到目标伯胺。反应通式可表示为:
$$ ce{R-X + underset{text{邻苯二甲酰亚胺钾盐}}{C6H4(CO)2N^-K^+} ->[text{加热}] underset{text{N-烷基邻苯二甲酰亚胺}}{C6H4(CO)2N-R} ->[text{H2O/H+ 或 NH2NH2}] R-NH2} $$
该反应由德国化学家Siegmund Gabriel于1887年首次报道,其价值在于能够高选择性合成伯胺,避免传统胺化反应中常见的多取代副产物。现代应用中,该反应被广泛用于药物合成(如抗结核药物乙胺丁醇前体制备)和精细化学品生产。近年来研究发现,使用离子液体作为溶剂可显著提升反应效率和环境友好性。
(注:实际引用需替换为真实文献链接,例如1. Organic Chemistry Portal;2. J. Am. Chem. Soc. 1887原始论文;3. ScienceDirect应用研究;4. Green Chemistry期刊改进方法)
加布雷尔反应(Gabriel反应)是一种有机合成中用于制备伯胺(一级胺)的经典方法,由德国化学家Siegmund Gabriel于19世纪末提出。以下为详细解释:
反应机理与步骤
应用特点
意义与局限性
示例反应式(以溴乙烷为例):
$$
text{邻苯二甲酰亚胺钾} + text{CH}_3text{CH}_2text{Br} rightarrow text{烷基邻苯二甲酰亚胺} xrightarrow{text{水解}} text{CH}_3text{CH}_2text{NH}_2
$$
如需更完整的反应条件或扩展应用,可参考有机合成教材或专业文献(来源:)。
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