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加布雷尔反应英文解释翻译、加布雷尔反应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【机】 Gabriel reaction

分词翻译:

加的英语翻译:

add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.

布雷的英语翻译:

lay mines

尔的英语翻译:

like so; you

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

加布雷尔反应(Gabriel Reaction)是经典有机合成反应之一,主要用于制备伯胺类化合物。其核心机制是通过邻苯二甲酰亚胺钾盐与卤代烃发生亲核取代反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺中间体,再经酸性水解或肼解得到目标伯胺。反应通式可表示为:

$$ ce{R-X + underset{text{邻苯二甲酰亚胺钾盐}}{C6H4(CO)2N^-K^+} ->[text{加热}] underset{text{N-烷基邻苯二甲酰亚胺}}{C6H4(CO)2N-R} ->[text{H2O/H+ 或 NH2NH2}] R-NH2} $$

该反应由德国化学家Siegmund Gabriel于1887年首次报道,其价值在于能够高选择性合成伯胺,避免传统胺化反应中常见的多取代副产物。现代应用中,该反应被广泛用于药物合成(如抗结核药物乙胺丁醇前体制备)和精细化学品生产。近年来研究发现,使用离子液体作为溶剂可显著提升反应效率和环境友好性。

(注:实际引用需替换为真实文献链接,例如1. Organic Chemistry Portal;2. J. Am. Chem. Soc. 1887原始论文;3. ScienceDirect应用研究;4. Green Chemistry期刊改进方法)

网络扩展解释

加布雷尔反应(Gabriel反应)是一种有机合成中用于制备伯胺(一级胺)的经典方法,由德国化学家Siegmund Gabriel于19世纪末提出。以下为详细解释:

  1. 反应机理与步骤

    • 该反应以邻苯二甲酰亚胺的钾盐或钠盐为起始原料,与一级卤代烷发生亲核取代反应,生成烷基邻苯二甲酰亚胺中间体。此过程中,卤代烷的卤素被邻苯二甲酰亚胺的氮负离子取代,同时发生构型翻转()。
    • 中间体随后通过酸性或碱性水解(常用肼解)释放出目标伯胺,并重新生成邻苯二甲酰酸副产物。
  2. 应用特点

    • 专一性强:仅适用于一级卤代烷,因二级/三级卤代烷易发生消除副反应。
    • 产物纯净:邻苯二甲酰亚胺的氮原子仅一个氢,确保仅引入一个烷基,避免多取代。
  3. 意义与局限性

    • 提供了一种避免传统胺类合成中过度烷基化的有效途径,常用于药物合成(如抗生素、生物碱)。
    • 局限性在于无法合成仲胺或叔胺,且部分卤代烷需特定活化条件。

示例反应式(以溴乙烷为例):
$$ text{邻苯二甲酰亚胺钾} + text{CH}_3text{CH}_2text{Br} rightarrow text{烷基邻苯二甲酰亚胺} xrightarrow{text{水解}} text{CH}_3text{CH}_2text{NH}_2 $$

如需更完整的反应条件或扩展应用,可参考有机合成教材或专业文献(来源:)。

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