
【醫】 syntomycin
get along with; goof; mix; confuse; muddle along; pass for
screw; spin; whirl; come back; lathe; return; revolve; soon
【醫】 administer; spin
【化】 chloramphenicol; chloromycetin; levomycetin; nalectin; paraxin
【醫】 chloramghenicol; chloromycetin; levomycetin
混旋氯黴素(Racemic Chloramphenicol)是一種抗生素的特定形式,指等量混合了左旋(L-型或Levo-)和右旋(D-型或Dextro-)氯黴素異構體的化合物。以下從漢英詞典角度詳細解釋其含義及相關信息:
中文名稱:混旋氯黴素
英文名稱:Racemic Chloramphenicol
化學本質
混旋氯黴素包含50%具有生物活性的左旋氯黴素(L-Chloramphenicol) 和50%無抗菌活性的右旋氯黴素(D-Chloramphenicol) 。其分子式為 ( text{C}{11}text{H}{12}text{Cl}_2text{N}_2text{O}_5 ),結構中的手性碳原子導緻光學異構現象。
活性差異
僅左旋異構體具有抑菌作用,通過結合細菌核糖體50S亞基抑制蛋白質合成,對抗革蘭氏陽性/陰性菌及立克次體等。右旋體無藥理活性,但混旋體仍作為早期氯黴素的工業合成産物使用。
臨床地位
因左旋氯黴素(現稱"氯黴素")的純化工藝成熟,現代醫學已普遍使用單一活性異構體。混旋氯黴素主要存在于藥理學文獻中,作為曆史制備形式提及。
氯黴素可能引發再生障礙性貧血、灰嬰綜合征等嚴重不良反應,臨床使用需嚴格監測血象,避免長期或過量應用。
參考資料(來源自權威數據庫與藥典):
“混旋氯黴素”指氯黴素的外消旋混合物,即等量的左旋(L-型)和右旋(D-型)異構體的混合物。氯黴素分子含有兩個手性碳原子,因此存在四個立體異構體,其中僅1R,2R 構型(D-(-)蘇阿糖型)具有抗菌活性。其他異構體(如1S,2S、1R,2S、1S,2R)活性較低或無活性。
混旋的定義
混旋(外消旋體)是兩種對映異構體(左旋和右旋)的等量混合物,整體旋光性相互抵消,表現為無光學活性。氯黴素早期合成中可能生成外消旋體,需通過拆分獲得活性異構體。
氯黴素的活性與結構
僅1R,2R 構型的氯黴素能有效抑制細菌蛋白質合成,用于治療傷寒、副傷寒等疾病。其他異構體因空間結構差異無法與靶點結合,導緻活性喪失。
混旋與藥效的關系
若未進行手性拆分,混旋氯黴素的療效會顯著低于單一活性異構體。但實際藥用氯黴素通常為純活性異構體,以降低劑量和副作用(如再生障礙性貧血)。
對比甲砜黴素的混旋特性
類似物甲砜黴素将氯黴素的硝基替換為甲砜基後,其混旋體的活性與左旋體基本一緻,說明結構修飾可能改變了手性對活性的影響。
混旋氯黴素本身因含非活性異構體而療效受限,實際臨床應用需通過手性分離技術獲取高純度的活性異構體(1R,2R構型)。這一過程對藥物安全性和有效性至關重要。
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