
【医】 syntomycin
get along with; goof; mix; confuse; muddle along; pass for
screw; spin; whirl; come back; lathe; return; revolve; soon
【医】 administer; spin
【化】 chloramphenicol; chloromycetin; levomycetin; nalectin; paraxin
【医】 chloramghenicol; chloromycetin; levomycetin
混旋氯霉素(Racemic Chloramphenicol)是一种抗生素的特定形式,指等量混合了左旋(L-型或Levo-)和右旋(D-型或Dextro-)氯霉素异构体的化合物。以下从汉英词典角度详细解释其含义及相关信息:
中文名称:混旋氯霉素
英文名称:Racemic Chloramphenicol
化学本质
混旋氯霉素包含50%具有生物活性的左旋氯霉素(L-Chloramphenicol) 和50%无抗菌活性的右旋氯霉素(D-Chloramphenicol) 。其分子式为 ( text{C}{11}text{H}{12}text{Cl}_2text{N}_2text{O}_5 ),结构中的手性碳原子导致光学异构现象。
活性差异
仅左旋异构体具有抑菌作用,通过结合细菌核糖体50S亚基抑制蛋白质合成,对抗革兰氏阳性/阴性菌及立克次体等。右旋体无药理活性,但混旋体仍作为早期氯霉素的工业合成产物使用。
临床地位
因左旋氯霉素(现称"氯霉素")的纯化工艺成熟,现代医学已普遍使用单一活性异构体。混旋氯霉素主要存在于药理学文献中,作为历史制备形式提及。
氯霉素可能引发再生障碍性贫血、灰婴综合征等严重不良反应,临床使用需严格监测血象,避免长期或过量应用。
参考资料(来源自权威数据库与药典):
“混旋氯霉素”指氯霉素的外消旋混合物,即等量的左旋(L-型)和右旋(D-型)异构体的混合物。氯霉素分子含有两个手性碳原子,因此存在四个立体异构体,其中仅1R,2R 构型(D-(-)苏阿糖型)具有抗菌活性。其他异构体(如1S,2S、1R,2S、1S,2R)活性较低或无活性。
混旋的定义
混旋(外消旋体)是两种对映异构体(左旋和右旋)的等量混合物,整体旋光性相互抵消,表现为无光学活性。氯霉素早期合成中可能生成外消旋体,需通过拆分获得活性异构体。
氯霉素的活性与结构
仅1R,2R 构型的氯霉素能有效抑制细菌蛋白质合成,用于治疗伤寒、副伤寒等疾病。其他异构体因空间结构差异无法与靶点结合,导致活性丧失。
混旋与药效的关系
若未进行手性拆分,混旋氯霉素的疗效会显著低于单一活性异构体。但实际药用氯霉素通常为纯活性异构体,以降低剂量和副作用(如再生障碍性贫血)。
对比甲砜霉素的混旋特性
类似物甲砜霉素将氯霉素的硝基替换为甲砜基后,其混旋体的活性与左旋体基本一致,说明结构修饰可能改变了手性对活性的影响。
混旋氯霉素本身因含非活性异构体而疗效受限,实际临床应用需通过手性分离技术获取高纯度的活性异构体(1R,2R构型)。这一过程对药物安全性和有效性至关重要。
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