
【化】 Huns***cker reaction
【醫】 H; henry
this
【化】 geepound
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
亨斯狄克反應(Hinsberg Reaction),英文為Hinsberg Test,是德國化學家奧斯卡·亨斯狄克(Oscar Hinsberg)于1890年提出的一種用于鑒别伯胺(Primary Amines)、仲胺(Secondary Amines)和叔胺(Tertiary Amines)的經典有機化學反應。該反應的核心是利用胺類化合物與苯磺酰氯(Benzenesulfonyl chloride, C₆H₅SO₂Cl)在堿性條件下的不同反應行為進行區分。
伯胺(RNH₂)
與苯磺酰氯反應生成N-取代苯磺酰胺,該産物可溶于堿性溶液(如氫氧化鈉),形成水溶性的鹽。酸化後,重新析出不溶于水的固體沉澱。
反應式:
$$
ce{RNH2 + C6H5SO2Cl -> RNH-SO2C6H5 + HCl} quad (text{堿性條件下})
$$
仲胺(R₂NH)
生成N,N-二取代苯磺酰胺,該産物不溶于堿性溶液,直接形成固體沉澱。
反應式:
$$
ce{R2NH + C6H5SO2Cl -> R2N-SO2C6H5 + HCl}
$$
叔胺(R₃N)
與苯磺酰氯無反應(不生成磺酰胺),或僅形成不穩定的鹽,溶于堿液後無沉澱産生。
亨斯狄克反應被收錄于國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的《有機化學術語》中,定義為“基于磺酰化反應區分胺類的方法”。
《March's Advanced Organic Chemistry》(第8版)詳細描述了該反應機理及在有機分析中的應用。
《Journal of Organic Chemistry》中多篇研究證實了其在現代有機合成中的輔助鑒别價值。
奧斯卡·亨斯狄克(1857–1939)是德國有機化學家,其研究集中于胺類與磺酰氯的反應特性,該方法至今仍被寫入标準有機化學實驗教材。
亨斯狄克反應(Hunsdiecker reaction)是一種有機化學反應,主要用于将羧酸銀鹽轉化為少一個碳原子的鹵代烷。以下是詳細解釋:
反應定義與機理
該反應通過羧酸銀鹽(如RCOOAg)與鹵素(如Br₂)反應,經曆自由基中間體過程,最終生成比原羧酸少一個碳原子的鹵代烷(R-X),同時釋放二氧化碳(CO₂)。例如,辛酸銀鹽與溴反應會生成溴代庚烷。
反應式表示
基本反應式可表示為:
$$
text{RCOOAg} + X_2 rightarrow text{R-X} + text{CO}_2 + text{AgX}
$$
其中,X為鹵素(Cl、Br或I)。
應用與變體
注意事項
該反應由德國化學家Heinz Hunsdiecker于1939年提出,是有機合成中碳鍊縮短的經典方法之一。如需進一步了解反應機理的詳細步驟或曆史背景,建議查閱有機化學教材或專業文獻。
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