
【化】 Huns***cker reaction
【医】 H; henry
this
【化】 geepound
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
亨斯狄克反应(Hinsberg Reaction),英文为Hinsberg Test,是德国化学家奥斯卡·亨斯狄克(Oscar Hinsberg)于1890年提出的一种用于鉴别伯胺(Primary Amines)、仲胺(Secondary Amines)和叔胺(Tertiary Amines)的经典有机化学反应。该反应的核心是利用胺类化合物与苯磺酰氯(Benzenesulfonyl chloride, C₆H₅SO₂Cl)在碱性条件下的不同反应行为进行区分。
伯胺(RNH₂)
与苯磺酰氯反应生成N-取代苯磺酰胺,该产物可溶于碱性溶液(如氢氧化钠),形成水溶性的盐。酸化后,重新析出不溶于水的固体沉淀。
反应式:
$$
ce{RNH2 + C6H5SO2Cl -> RNH-SO2C6H5 + HCl} quad (text{碱性条件下})
$$
仲胺(R₂NH)
生成N,N-二取代苯磺酰胺,该产物不溶于碱性溶液,直接形成固体沉淀。
反应式:
$$
ce{R2NH + C6H5SO2Cl -> R2N-SO2C6H5 + HCl}
$$
叔胺(R₃N)
与苯磺酰氯无反应(不生成磺酰胺),或仅形成不稳定的盐,溶于碱液后无沉淀产生。
亨斯狄克反应被收录于国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的《有机化学术语》中,定义为“基于磺酰化反应区分胺类的方法”。
《March's Advanced Organic Chemistry》(第8版)详细描述了该反应机理及在有机分析中的应用。
《Journal of Organic Chemistry》中多篇研究证实了其在现代有机合成中的辅助鉴别价值。
奥斯卡·亨斯狄克(1857–1939)是德国有机化学家,其研究集中于胺类与磺酰氯的反应特性,该方法至今仍被写入标准有机化学实验教材。
亨斯狄克反应(Hunsdiecker reaction)是一种有机化学反应,主要用于将羧酸银盐转化为少一个碳原子的卤代烷。以下是详细解释:
反应定义与机理
该反应通过羧酸银盐(如RCOOAg)与卤素(如Br₂)反应,经历自由基中间体过程,最终生成比原羧酸少一个碳原子的卤代烷(R-X),同时释放二氧化碳(CO₂)。例如,辛酸银盐与溴反应会生成溴代庚烷。
反应式表示
基本反应式可表示为:
$$
text{RCOOAg} + X_2 rightarrow text{R-X} + text{CO}_2 + text{AgX}
$$
其中,X为卤素(Cl、Br或I)。
应用与变体
注意事项
该反应由德国化学家Heinz Hunsdiecker于1939年提出,是有机合成中碳链缩短的经典方法之一。如需进一步了解反应机理的详细步骤或历史背景,建议查阅有机化学教材或专业文献。
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