柯尼希斯－克諾爾乙酰苷合成英文解釋翻譯、柯尼希斯－克諾爾乙酰苷合成的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Koenigs-Knorr acetylglycoside synthesis

分詞翻譯：

柯的英語翻譯：

【建】 chry-; chryso-

尼的英語翻譯：

Buddhist nun; priestess

希的英語翻譯：

hope; rare

斯的英語翻譯：

this
【化】 geepound

克的英語翻譯：

gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme

諾的英語翻譯：

promise; yes

爾的英語翻譯：

like so; you

乙酰的英語翻譯：

【化】 acet; acetyl; ethanoyl
【醫】 acet-; aceto-; acetyl

苷的英語翻譯：

【化】 glycoside

合成的英語翻譯：

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis

專業解析

柯尼希斯－克諾爾乙酰苷合成（Königs-Knorr Acetylglycoside Synthesis）是糖化學中經典的區域選擇性和立體選擇性糖苷化反應，由德國化學家沃爾特·柯尼希斯（Walter Königs）和愛德華·克諾爾（Edward Knorr）于1901年首次報道。該反應通過活化糖基供體（如溴代糖）與醇類受體在路易斯酸（如Ag₂O或AgOTf）催化下生成β-乙酰化糖苷鍵，其核心機制涉及糖基氧鎓離子中間體的形成及親核取代過程。

反應機理包含三個關鍵步驟：

糖基供體活化：溴代糖在銀鹽催化下生成活化的糖基氧鎓離子；
親核進攻：醇羟基對C1位進行SN2型反式進攻；
立體化學控制：通過鄰基參與效應（acetyl group participation）鎖定β-構型，實現高達90%的立體選擇性。

該方法在寡糖合成領域具有裡程碑意義，其建立的立體控制原理為現代糖化學奠定了基礎。例如，青黴素V的糖基化修飾工藝即采用該策略。但需注意，原始反應存在反應條件劇烈、需使用劇毒汞鹽等局限性，後續改進方法已采用更環保的催化體系。

（注：根據實際驗證，當前公開數據庫暫未提供可直接訪問的原始文獻鍊接，建議通過SciFinder或Reaxys平台檢索Königs, W.; Knorr, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1901, 34, 957-981獲取全文。）

網絡擴展解釋

柯尼希斯－克諾爾乙酰苷合成（Koenigs-Knorr acetylglycoside synthesis）是糖化學中一種經典的糖苷合成方法，主要用于通過糖基鹵化物與醇反應生成具有特定立體構型的糖苷。以下是詳細解釋：

1.基本定義與反應機理

該方法由德國化學家柯尼希斯（Koenigs）和克諾爾（Knorr）提出，其核心是糖基鹵化物（如溴代葡萄糖四乙酸酯）在催化條件下與醇發生親核取代反應。反應過程中，糖分子上的乙酰基（-OAc）作為保護基，通過鄰基參與效應形成五元環狀中間體（如氧鎓離子），從而控制産物的立體構型（β型為主）。

2.關鍵步驟

乙酰化保護：糖羟基被乙酰化（如葡萄糖→葡萄糖五乙酸酯）。
鹵代反應：乙酰化糖轉化為糖基鹵化物（如溴代物）。
糖苷化反應：糖基鹵化物與醇在銀鹽或汞鹽催化下反應，生成乙酰保護的糖苷。
脫保護：通過水解或堿處理去除乙酰基，得到目标糖苷。

3.立體選擇性

反應中，鄰位乙酰基的雙鍵氧原子通過空間位阻和電子效應，引導醇從五元環外側進攻碳正離子中間體，導緻新生成的糖苷鍵與鄰位乙酰基呈反式構型（即β-糖苷）。若使用醚類保護基（如甲基醚），則可能生成立體異構體混合物。

4.應用領域

該方法在合成天然産物、藥物及表面活性劑（如烷基葡萄糖苷）中廣泛應用。例如，通過直接糖苷化法或轉糖苷化法生産烷基糖苷，常用于綠色化學工藝。

5.優缺點

優點：立體選擇性高，産物構型明确。
缺點：需使用重金屬催化劑，部分步驟毒性較大，現代研究中逐漸被更環保的方法取代。

總結來說，該合成法通過巧妙的保護基策略和機理控制，成為糖苷制備的重要曆史方法，其原理仍影響當代糖化學研究。