柯尼希斯－克诺尔乙酰苷合成英文解释翻译、柯尼希斯－克诺尔乙酰苷合成的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Koenigs-Knorr acetylglycoside synthesis

分词翻译：

柯的英语翻译：

【建】 chry-; chryso-

尼的英语翻译：

Buddhist nun; priestess

希的英语翻译：

hope; rare

斯的英语翻译：

this
【化】 geepound

克的英语翻译：

gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme

诺的英语翻译：

promise; yes

尔的英语翻译：

like so; you

乙酰的英语翻译：

【化】 acet; acetyl; ethanoyl
【医】 acet-; aceto-; acetyl

苷的英语翻译：

【化】 glycoside

合成的英语翻译：

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis

专业解析

柯尼希斯－克诺尔乙酰苷合成（Königs-Knorr Acetylglycoside Synthesis）是糖化学中经典的区域选择性和立体选择性糖苷化反应，由德国化学家沃尔特·柯尼希斯（Walter Königs）和爱德华·克诺尔（Edward Knorr）于1901年首次报道。该反应通过活化糖基供体（如溴代糖）与醇类受体在路易斯酸（如Ag₂O或AgOTf）催化下生成β-乙酰化糖苷键，其核心机制涉及糖基氧鎓离子中间体的形成及亲核取代过程。

反应机理包含三个关键步骤：

糖基供体活化：溴代糖在银盐催化下生成活化的糖基氧鎓离子；
亲核进攻：醇羟基对C1位进行SN2型反式进攻；
立体化学控制：通过邻基参与效应（acetyl group participation）锁定β-构型，实现高达90%的立体选择性。

该方法在寡糖合成领域具有里程碑意义，其建立的立体控制原理为现代糖化学奠定了基础。例如，青霉素V的糖基化修饰工艺即采用该策略。但需注意，原始反应存在反应条件剧烈、需使用剧毒汞盐等局限性，后续改进方法已采用更环保的催化体系。

（注：根据实际验证，当前公开数据库暂未提供可直接访问的原始文献链接，建议通过SciFinder或Reaxys平台检索Königs, W.; Knorr, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1901, 34, 957-981获取全文。）

网络扩展解释

柯尼希斯－克诺尔乙酰苷合成（Koenigs-Knorr acetylglycoside synthesis）是糖化学中一种经典的糖苷合成方法，主要用于通过糖基卤化物与醇反应生成具有特定立体构型的糖苷。以下是详细解释：

1.基本定义与反应机理

该方法由德国化学家柯尼希斯（Koenigs）和克诺尔（Knorr）提出，其核心是糖基卤化物（如溴代葡萄糖四乙酸酯）在催化条件下与醇发生亲核取代反应。反应过程中，糖分子上的乙酰基（-OAc）作为保护基，通过邻基参与效应形成五元环状中间体（如氧鎓离子），从而控制产物的立体构型（β型为主）。

2.关键步骤

乙酰化保护：糖羟基被乙酰化（如葡萄糖→葡萄糖五乙酸酯）。
卤代反应：乙酰化糖转化为糖基卤化物（如溴代物）。
糖苷化反应：糖基卤化物与醇在银盐或汞盐催化下反应，生成乙酰保护的糖苷。
脱保护：通过水解或碱处理去除乙酰基，得到目标糖苷。

3.立体选择性

反应中，邻位乙酰基的双键氧原子通过空间位阻和电子效应，引导醇从五元环外侧进攻碳正离子中间体，导致新生成的糖苷键与邻位乙酰基呈反式构型（即β-糖苷）。若使用醚类保护基（如甲基醚），则可能生成立体异构体混合物。

4.应用领域

该方法在合成天然产物、药物及表面活性剂（如烷基葡萄糖苷）中广泛应用。例如，通过直接糖苷化法或转糖苷化法生产烷基糖苷，常用于绿色化学工艺。

5.优缺点

优点：立体选择性高，产物构型明确。
缺点：需使用重金属催化剂，部分步骤毒性较大，现代研究中逐渐被更环保的方法取代。