
【化】 carbobenzoxy-(Cbz)
oxygen
【醫】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas
【化】 carbonyl group
【醫】 carbonyl
苄氧羰基(benzyloxycarbonyl group,縮寫Cbz或Z)是有機化學中廣泛使用的氨基保護基團,其英文名稱為"benzyloxycarbonyl",由國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名系統定義。該基團的結構式為PhCH₂O(CO)-,通過氧原子将苯甲基與羰基相連,再通過羰基與目标分子(如氨基酸氨基)形成穩定的氨基甲酸酯鍵。
在藥物合成領域,Cbz基團因其選擇性保護特性被廣泛應用。美國化學會《有機合成》期刊證實,該保護基可在酸性條件下(如HBr/醋酸溶液)選擇性地脫除,而保持其他官能團完整。根據《生物化學雜志》報道,Cbz基團在固相多肽合成中能有效防止氨基酸側鍊的副反應,這一特性使其成為胰島素類似物合成的關鍵保護基。
該基團的脫保護機制涉及催化氫解反應,使用钯碳催化劑在氫氣環境下可高效去除苯甲基,再生遊離氨基。英國皇家化學會《綠色化學》數據庫指出,該方法的産物純度可達98%以上。在工業應用中,Cbz基團保護策略已成功用于抗病毒藥物奧司他韋的中間體合成,相關工藝獲得美國專利商标局認證。
苄氧羰基(Cbz)是一種有機化學中常用的氨基保護基團,其全稱為苯甲氧羰基(Benzyloxycarbonyl)。以下是關于該基團的詳細解釋:
苄氧羰基的化學結構為苄基(苯甲基,Bn)通過氧原子連接羰基(-CO-),即PhCH₂-O-CO-(Ph為苯環)。其縮寫為Cbz或Z(源自德語“Zusammensetzung”,意為“組合”),常用于保護氨基(-NH₂),形成穩定的N-苄氧羰基衍生物(如Z-氨基酸)。
Cbz可通過以下溫和條件選擇性脫除:
Cbz由Bergmann于1932年首次報道,雖曆史久遠,但因操作簡便、成本低,至今仍廣泛用于藥物研發(如γ-分泌酶抑制劑合成)和複雜天然産物合成。
苄氧羰基憑借其易于引入、穩定性和可控的脫保護特性,成為氨基保護的核心工具之一,尤其在多肽和藥物化學中不可或缺。如需進一步了解具體化合物(如Z-亮氨酰衍生物)或合成案例,可參考相關文獻或專利。
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