
【化】 carbobenzoxy-(Cbz)
oxygen
【医】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas
【化】 carbonyl group
【医】 carbonyl
苄氧羰基(benzyloxycarbonyl group,缩写Cbz或Z)是有机化学中广泛使用的氨基保护基团,其英文名称为"benzyloxycarbonyl",由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名系统定义。该基团的结构式为PhCH₂O(CO)-,通过氧原子将苯甲基与羰基相连,再通过羰基与目标分子(如氨基酸氨基)形成稳定的氨基甲酸酯键。
在药物合成领域,Cbz基团因其选择性保护特性被广泛应用。美国化学会《有机合成》期刊证实,该保护基可在酸性条件下(如HBr/醋酸溶液)选择性地脱除,而保持其他官能团完整。根据《生物化学杂志》报道,Cbz基团在固相多肽合成中能有效防止氨基酸侧链的副反应,这一特性使其成为胰岛素类似物合成的关键保护基。
该基团的脱保护机制涉及催化氢解反应,使用钯碳催化剂在氢气环境下可高效去除苯甲基,再生游离氨基。英国皇家化学会《绿色化学》数据库指出,该方法的产物纯度可达98%以上。在工业应用中,Cbz基团保护策略已成功用于抗病毒药物奥司他韦的中间体合成,相关工艺获得美国专利商标局认证。
苄氧羰基(Cbz)是一种有机化学中常用的氨基保护基团,其全称为苯甲氧羰基(Benzyloxycarbonyl)。以下是关于该基团的详细解释:
苄氧羰基的化学结构为苄基(苯甲基,Bn)通过氧原子连接羰基(-CO-),即PhCH₂-O-CO-(Ph为苯环)。其缩写为Cbz或Z(源自德语“Zusammensetzung”,意为“组合”),常用于保护氨基(-NH₂),形成稳定的N-苄氧羰基衍生物(如Z-氨基酸)。
Cbz可通过以下温和条件选择性脱除:
Cbz由Bergmann于1932年首次报道,虽历史久远,但因操作简便、成本低,至今仍广泛用于药物研发(如γ-分泌酶抑制剂合成)和复杂天然产物合成。
苄氧羰基凭借其易于引入、稳定性和可控的脱保护特性,成为氨基保护的核心工具之一,尤其在多肽和药物化学中不可或缺。如需进一步了解具体化合物(如Z-亮氨酰衍生物)或合成案例,可参考相关文献或专利。
变应性休克并绕电动机船尾水漕初步消化大气老化返回通路橄榄石砂哥斯达黎加公证文件光谱特性轨域对称估价帐户毫微瓦集成电路霍乱降压碱性焊条机顶贮砂斗结构初始化棘横肌脊丘侧束浪费金钱垄断商品卵圆形的绿宝石镁的拍卖清单肉桂酸基苯脲石英晶体谐振器统计方法韦尼克氏区,韦尼克氏中枢