
【建】 benzo-benzidine conversion
【機】 benzidine
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
聯苯氨重排作用(Benzidine Rearrangement)是有機化學中一類重要的分子内重排反應,指聯苯胺類化合物(如N,N'-二取代肼)在酸性條件下發生的結構重組現象。該反應最初由德國化學家Adolf von Baeyer于1872年系統研究,其核心機制涉及兩個苯環之間氮原子的遷移和鍵的斷裂-重組過程。
從漢英對照詞典角度解析:
該反應在染料化學領域具有重要應用,例如合成剛果紅等偶氮染料。現代機理研究認為其通過環狀過渡态完成,反應過程中伴隨電子轉移和質子遷移(《高等有機化學》第5版,Jerry March著)。美國化學會(ACS)出版物記載,該重排的活化能約為120 kJ/mol,反應速率受溶劑極性和酸強度顯著影響。
需要特别說明的是,聯苯胺類化合物已被國際癌症研究機構(IARC)列為1類緻癌物,相關實驗需遵守《實驗室安全規範》(WHO, 2023版)的防護要求。
聯苯胺重排(Benzidine Rearrangement)是一種經典的有機化學反應,指N,N'-二芳基肼在酸性條件下發生分子内重排,生成4,4'-二氨基聯苯類化合物的過程。以下是其核心要點:
該反應屬于周環反應中的σ遷移類型,具體為遷移。機理研究表明:
聯苯胺重排是合成雙氨基聯苯類化合物的重要方法,這類化合物廣泛用于:
需注意“聯苯胺”本身因強緻癌性已被限制使用,但其重排反應仍具有理論研究價值和特定合成意義。
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