
【建】 benzo-benzidine conversion
【机】 benzidine
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
联苯氨重排作用(Benzidine Rearrangement)是有机化学中一类重要的分子内重排反应,指联苯胺类化合物(如N,N'-二取代肼)在酸性条件下发生的结构重组现象。该反应最初由德国化学家Adolf von Baeyer于1872年系统研究,其核心机制涉及两个苯环之间氮原子的迁移和键的断裂-重组过程。
从汉英对照词典角度解析:
该反应在染料化学领域具有重要应用,例如合成刚果红等偶氮染料。现代机理研究认为其通过环状过渡态完成,反应过程中伴随电子转移和质子迁移(《高等有机化学》第5版,Jerry March著)。美国化学会(ACS)出版物记载,该重排的活化能约为120 kJ/mol,反应速率受溶剂极性和酸强度显著影响。
需要特别说明的是,联苯胺类化合物已被国际癌症研究机构(IARC)列为1类致癌物,相关实验需遵守《实验室安全规范》(WHO, 2023版)的防护要求。
联苯胺重排(Benzidine Rearrangement)是一种经典的有机化学反应,指N,N'-二芳基肼在酸性条件下发生分子内重排,生成4,4'-二氨基联苯类化合物的过程。以下是其核心要点:
该反应属于周环反应中的σ迁移类型,具体为迁移。机理研究表明:
联苯胺重排是合成双氨基联苯类化合物的重要方法,这类化合物广泛用于:
需注意“联苯胺”本身因强致癌性已被限制使用,但其重排反应仍具有理论研究价值和特定合成意义。
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