
吡咯(Pyrrole)是含氮五元雜環化合物的典型代表,其英文名稱源自希臘語“pyr”(意為火)和“ole”(油狀物)的組合。從化學結構看,吡咯分子式為C₄H₅N,具有平面五元環結構,其中四個碳原子和一個氮原子通過共轭π鍵連接,形成芳香性體系(見圖1)。這種特殊的共轭體系使其具備獨特的物理化學性質,例如沸點129-131°C、密度0.967 g/cm³。
在化學性質方面,吡咯既表現出弱堿性(pKa≈17.5)又具有芳香化合物的親電取代反應活性。其氮原子孤對電子參與共轭,導緻堿性遠弱于吡啶類化合物。這種雙重特性使其成為重要的有機合成中間體,廣泛應用于藥物制造(如抗生素氯黴素)、卟啉類化合物合成以及導電高分子材料開發。
現代化學研究表明,吡咯環系是生命體系中葉綠素、血紅素等生物大分子的核心結構單元,這一發現進一步确立了其在生物化學領域的關鍵地位。工業上主要通過帕爾-克諾爾合成法(Paal-Knorr synthesis)制備吡咯及其衍生物。
$$ chemfig{5(-N(-H)-=-=)} $$ 圖1:吡咯分子結構示意圖(數據來源:國際純粹與應用化學聯合會)*
參考資料:
吡咯是一個多義詞,具體含義需結合語境判斷。以下是主要解釋:
吡咯(英文:pyrrole)是一種含氮五元雜環化合物,化學式為C₄H₅N,CAS號為109-97-7。
特性:
物理性質
化學性質
應用領域
曆史背景:
1857年首次從骨焦油中分離,名稱源自希臘語“pyrrhos”(意為微紅),因其遇鹽酸顯紅色反應。
在非專業語境中,“吡咯”可能被誤用為形容焦慮狀态(如),但此用法缺乏廣泛認可,建議結合具體上下文判斷。
提示:如需合成方法或安全操作指南,可參考化學專業文獻或權威數據庫(如、5、9)。
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