
吡咯(Pyrrole)是含氮五元杂环化合物的典型代表,其英文名称源自希腊语“pyr”(意为火)和“ole”(油状物)的组合。从化学结构看,吡咯分子式为C₄H₅N,具有平面五元环结构,其中四个碳原子和一个氮原子通过共轭π键连接,形成芳香性体系(见图1)。这种特殊的共轭体系使其具备独特的物理化学性质,例如沸点129-131°C、密度0.967 g/cm³。
在化学性质方面,吡咯既表现出弱碱性(pKa≈17.5)又具有芳香化合物的亲电取代反应活性。其氮原子孤对电子参与共轭,导致碱性远弱于吡啶类化合物。这种双重特性使其成为重要的有机合成中间体,广泛应用于药物制造(如抗生素氯霉素)、卟啉类化合物合成以及导电高分子材料开发。
现代化学研究表明,吡咯环系是生命体系中叶绿素、血红素等生物大分子的核心结构单元,这一发现进一步确立了其在生物化学领域的关键地位。工业上主要通过帕尔-克诺尔合成法(Paal-Knorr synthesis)制备吡咯及其衍生物。
$$ chemfig{5(-N(-H)-=-=)} $$ 图1:吡咯分子结构示意图(数据来源:国际纯粹与应用化学联合会)*
参考资料:
吡咯是一个多义词,具体含义需结合语境判断。以下是主要解释:
吡咯(英文:pyrrole)是一种含氮五元杂环化合物,化学式为C₄H₅N,CAS号为109-97-7。
特性:
物理性质
化学性质
应用领域
历史背景:
1857年首次从骨焦油中分离,名称源自希腊语“pyrrhos”(意为微红),因其遇盐酸显红色反应。
在非专业语境中,“吡咯”可能被误用为形容焦虑状态(如),但此用法缺乏广泛认可,建议结合具体上下文判断。
提示:如需合成方法或安全操作指南,可参考化学专业文献或权威数据库(如、5、9)。
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