
【化】 quinolinium compound
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【醫】 chinoline; quinoline
【化】 chemical compound
喹啉(Quinoline)是一種具有重要生物活性和工業應用價值的含氮雜環化合物,其分子結構由苯環與吡啶環稠合而成,化學式為 $ce{C9H7N}$。以下是基于化學權威資料的詳細解釋:
喹啉(Quinoline)屬于雙環芳香性化合物,系統命名法為1-氮雜萘(1-Azanaphthalene)。其核心結構包含:
結構式可表示為: $$ ce{ chemfig{6((=O)-N=1(-(=O))-5(-N=-=-)} } $$ (注:此處為簡化圖示,實際結構需體現苯并吡啶骨架)
物理性質
化學性質
藥物合成
喹啉骨架是抗瘧藥氯喹(Chloroquine)、奎甯(Quinine)的核心結構,通過抑制瘧原蟲血紅素聚合發揮療效。近年研究發現其衍生物具有抗腫瘤、抗菌活性(如拓撲異構酶抑制劑)。
工業用途
《有機化合物詞典》(Dictionary of Organic Compounds)
牛津大學出版社,第6版,ISBN 978-0198529170
定義喹啉結構及基礎性質
PubChem 數據庫(美國國家生物技術信息中心)
提供物化數據、毒理學信息及生物活性摘要
IUPAC 命名指南
《有機化學命名法》2013版,Section RF-8.2
規範雜環化合物系統命名規則
喹啉具一定毒性(LD50大鼠口服:331 mg/kg),接觸需遵守GHS分類:
實驗操作建議佩戴防護裝備,儲存于陰涼通風處(參考Sigma-Aldrich安全數據表)。
喹啉(Quinoline)是一種重要的雜環芳香化合物,以下從多個角度詳細解釋其特性及用途:
化學結構
喹啉由苯環與吡啶環并合而成,分子式為$text{C}_9text{H}_7text{N}$,屬于含氮雜環化合物。其氮原子孤對電子不參與共轭,導緻環上電子分布不均,2、4位缺電子,3位富電子。
物理性質
常溫下為無色液體,具有強烈臭味,久置或光照後逐漸變黃至棕色。熔點-14.5℃,沸點237.7℃,易溶于醇、醚等有機溶劑,微溶于冷水。
反應特性
合成方法
常用苯胺與甘油在硫酸中加熱反應制得,硝基苯作為氧化劑參與環化過程。
喹啉蒸氣對呼吸道有刺激性,大鼠口服LD50為460 mg/kg。儲存時需避光密封,防止氧化變色。
以上信息綜合了喹啉的化學特性、合成方法及多領域應用,更多細節可參考相關化學手冊或專業文獻。
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