
【化】 quinolinium compound
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【医】 chinoline; quinoline
【化】 chemical compound
喹啉(Quinoline)是一种具有重要生物活性和工业应用价值的含氮杂环化合物,其分子结构由苯环与吡啶环稠合而成,化学式为 $ce{C9H7N}$。以下是基于化学权威资料的详细解释:
喹啉(Quinoline)属于双环芳香性化合物,系统命名法为1-氮杂萘(1-Azanaphthalene)。其核心结构包含:
结构式可表示为: $$ ce{ chemfig{6((=O)-N=1(-(=O))-5(-N=-=-)} } $$ (注:此处为简化图示,实际结构需体现苯并吡啶骨架)
物理性质
化学性质
药物合成
喹啉骨架是抗疟药氯喹(Chloroquine)、奎宁(Quinine)的核心结构,通过抑制疟原虫血红素聚合发挥疗效。近年研究发现其衍生物具有抗肿瘤、抗菌活性(如拓扑异构酶抑制剂)。
工业用途
《有机化合物词典》(Dictionary of Organic Compounds)
牛津大学出版社,第6版,ISBN 978-0198529170
定义喹啉结构及基础性质
PubChem 数据库(美国国家生物技术信息中心)
提供物化数据、毒理学信息及生物活性摘要
IUPAC 命名指南
《有机化学命名法》2013版,Section RF-8.2
规范杂环化合物系统命名规则
喹啉具一定毒性(LD50大鼠口服:331 mg/kg),接触需遵守GHS分类:
实验操作建议佩戴防护装备,储存于阴凉通风处(参考Sigma-Aldrich安全数据表)。
喹啉(Quinoline)是一种重要的杂环芳香化合物,以下从多个角度详细解释其特性及用途:
化学结构
喹啉由苯环与吡啶环并合而成,分子式为$text{C}_9text{H}_7text{N}$,属于含氮杂环化合物。其氮原子孤对电子不参与共轭,导致环上电子分布不均,2、4位缺电子,3位富电子。
物理性质
常温下为无色液体,具有强烈臭味,久置或光照后逐渐变黄至棕色。熔点-14.5℃,沸点237.7℃,易溶于醇、醚等有机溶剂,微溶于冷水。
反应特性
合成方法
常用苯胺与甘油在硫酸中加热反应制得,硝基苯作为氧化剂参与环化过程。
喹啉蒸气对呼吸道有刺激性,大鼠口服LD50为460 mg/kg。储存时需避光密封,防止氧化变色。
以上信息综合了喹啉的化学特性、合成方法及多领域应用,更多细节可参考相关化学手册或专业文献。
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