
【機】 Wurtz synthesis
dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension
like so; you
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
維爾茨合成(Wurtz Synthesis)是一種經典的有機化學反應,由法國化學家查爾斯·阿道夫·武爾茨(Charles Adolphe Wurtz)于1855年首次提出。該反應通過鹵代烴與金屬鈉在幹燥乙醚條件下的偶聯作用,生成對稱的烷烴化合物。其核心反應式可表示為:
$$
2Rtext{-}X + 2text{Na} rightarrow Rtext{-}R + 2text{Na}X
$$
其中,( R )代表烷基,( X )為鹵素(如Cl、Br或I)。
對稱烷烴的構建
維爾茨合成專用于合成含偶數碳鍊的對稱烷烴,例如乙烷(( text{C}_2text{H}_6 ))或丁烷(( text{C}4text{H}{10} ))。其機理涉及鹵代烴與鈉反應生成自由基中間體,隨後發生偶聯(來源:邢其毅《基礎有機化學》)^。
反應條件與限制
需在無水乙醚或四氫呋喃中進行,避免水或氧氣幹擾。副反應可能生成烯烴或烷烴混合物,因此産率常受底物結構影響(來源:March's Advanced Organic Chemistry)[^]。
應用與演化
盡管現代有機合成中較少直接使用傳統維爾茨法,但其衍生技術(如Wurtz-Fittig反應)仍用于制備芳基烷烴。該反應對19世紀結構化學的發展具有裡程碑意義(來源:ACS Publications)[^]。
[^]: Michael B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry, Wiley.
[^]: ACS Historical Highlights, https://www.acs.org(内容存檔于美國化學會官網)。
維爾茨合成(Wurtz synthesis)是一種經典的有機化學反應,主要用于通過兩個烷基鹵化物制備對稱的烷烴。其核心機制是通過金屬鈉等堿金屬的還原作用,促使兩個鹵代烷分子脫去鹵素并形成新的碳-碳單鍵。
反應原理
兩個相同的烷基鹵化物(如R-X)在金屬鈉作用下,發生偶聯反應生成對稱烷烴(R-R),同時釋放鹵化鈉(NaX)。例如:
$$
2R-X + 2Na → R-R + 2NaX
$$
應用特點
局限性
若使用不同烷基鹵化物(如R-X和R'-X),可能生成三種産物(R-R、R'-R'、R-R'),導緻分離困難。
曆史背景
該反應由法國化學家查爾斯·阿道夫·維爾茨(Charles Adolphe Wurtz)于1855年首次報道,是早期構建碳鍊的重要方法之一。
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