
【机】 Wurtz synthesis
dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension
like so; you
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
维尔茨合成(Wurtz Synthesis)是一种经典的有机化学反应,由法国化学家查尔斯·阿道夫·武尔茨(Charles Adolphe Wurtz)于1855年首次提出。该反应通过卤代烃与金属钠在干燥乙醚条件下的偶联作用,生成对称的烷烃化合物。其核心反应式可表示为:
$$
2Rtext{-}X + 2text{Na} rightarrow Rtext{-}R + 2text{Na}X
$$
其中,( R )代表烷基,( X )为卤素(如Cl、Br或I)。
对称烷烃的构建
维尔茨合成专用于合成含偶数碳链的对称烷烃,例如乙烷(( text{C}_2text{H}_6 ))或丁烷(( text{C}4text{H}{10} ))。其机理涉及卤代烃与钠反应生成自由基中间体,随后发生偶联(来源:邢其毅《基础有机化学》)^。
反应条件与限制
需在无水乙醚或四氢呋喃中进行,避免水或氧气干扰。副反应可能生成烯烃或烷烃混合物,因此产率常受底物结构影响(来源:March's Advanced Organic Chemistry)[^]。
应用与演化
尽管现代有机合成中较少直接使用传统维尔茨法,但其衍生技术(如Wurtz-Fittig反应)仍用于制备芳基烷烃。该反应对19世纪结构化学的发展具有里程碑意义(来源:ACS Publications)[^]。
[^]: Michael B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry, Wiley.
[^]: ACS Historical Highlights, https://www.acs.org(内容存档于美国化学会官网)。
维尔茨合成(Wurtz synthesis)是一种经典的有机化学反应,主要用于通过两个烷基卤化物制备对称的烷烃。其核心机制是通过金属钠等碱金属的还原作用,促使两个卤代烷分子脱去卤素并形成新的碳-碳单键。
反应原理
两个相同的烷基卤化物(如R-X)在金属钠作用下,发生偶联反应生成对称烷烃(R-R),同时释放卤化钠(NaX)。例如:
$$
2R-X + 2Na → R-R + 2NaX
$$
应用特点
局限性
若使用不同烷基卤化物(如R-X和R'-X),可能生成三种产物(R-R、R'-R'、R-R'),导致分离困难。
历史背景
该反应由法国化学家查尔斯·阿道夫·维尔茨(Charles Adolphe Wurtz)于1855年首次报道,是早期构建碳链的重要方法之一。
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