
【機】 alkyl magnesium bromide
alkyl
【化】 alkyl; alkyl group; alkyl radical; alkyl residue
【醫】 alkyl
magnesium
【醫】 magnesium; Mg
burn up; change; convert; melt; spend; turn
bromine
【醫】 Br; bromine; bromium; bromo-; bromum
烷基鎂化溴(Alkylmagnesium Bromide)是有機化學中一類重要的金屬有機化合物,其标準英文名稱為Grignard Reagent(格氏試劑),特指由烷基鹵化物(常用溴代烷)與金屬鎂在無水乙醚中反應生成的烷基鹵化鎂(RMgX)。以下是其詳細解釋:
烷基鎂化溴的通式為RMgBr(R代表烷基,Br代表溴原子),其結構可視為烷基負離子(R⁻)與鎂正離子(Mg²⁺)通過極性共價鍵結合,同時溴離子(Br⁻)作為抗衡離子存在。該化合物中碳-鎂鍵(C-Mg)具有強極性(碳顯負電性),使其具備強親核性和強堿性(來源:IUPAC術語庫)。
強親核試劑
烷基鎂化溴的碳原子富含電子,可進攻羰基碳(如醛、酮、酯)、環氧乙烷等,生成新的碳-碳鍵(如制備醇類化合物)。
典型反應:
$$ce{RMgBr + R'CHO -> R'RCHOMgBr ->[text{水解}] R'RCHOH}$$
強堿性
能與質子性物質(如水、醇)劇烈反應生成烷烴:
$$ce{RMgBr + H2O -> RH + Mg(OH)Br}$$
(來源:《有機化學》高等教育出版社)
該試劑由法國化學家維克多·格利雅(Victor Grignard)于1900年發現,并因此獲1912年諾貝爾化學獎。中文“烷基鎂化溴”為直譯名,但國際通用名為Grignard Reagent(格氏試劑),強調其烷基鹵化鎂的本質(來源:諾貝爾獎官網)。
烷基鎂化溴對空氣和水分敏感,需在無水無氧條件下制備和使用,操作時需嚴格防護(來源:ACS化學安全指南)。
烷基鎂化溴作為格氏試劑的核心類型,是碳-碳鍵構築的關鍵工具,其高反應活性推動了現代有機合成的發展。
烷基鎂化溴(英文:alkyl magnesium bromide)是一種有機金屬化合物,屬于格氏試劑(Grignard reagent)的範疇,其化學通式為RMgBr(R代表烷基)。以下是詳細解釋:
結構與性質
該化合物由烷基(R-)、鎂原子(Mg)和溴原子(Br)組成,通常以乙醚等醚類溶劑中的溶液形式存在。鎂原子通過極性共價鍵與烷基和溴相連,呈現高反應活性,易與含活潑氫或極性官能團的物質(如水、氧氣、羰基化合物等)發生反應。
合成方法
一般通過烷基溴化物(RBr)與金屬鎂在無水乙醚中反應制得,反應式為:
$$text{RBr + Mg → RMgBr}$$
反應需嚴格隔絕水和氧氣,否則會導緻試劑分解。
主要應用
注意事項
烷基鎂化溴對空氣和濕氣敏感,需在惰性氣體(如氮氣、氩氣)保護下儲存及使用。若接觸皮膚或眼睛可能造成灼傷,操作時需佩戴防護裝備。
如需進一步了解其具體反應實例或合成步驟,可參考有機化學教材或專業文獻。
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