
【机】 alkyl magnesium bromide
alkyl
【化】 alkyl; alkyl group; alkyl radical; alkyl residue
【医】 alkyl
magnesium
【医】 magnesium; Mg
burn up; change; convert; melt; spend; turn
bromine
【医】 Br; bromine; bromium; bromo-; bromum
烷基镁化溴(Alkylmagnesium Bromide)是有机化学中一类重要的金属有机化合物,其标准英文名称为Grignard Reagent(格氏试剂),特指由烷基卤化物(常用溴代烷)与金属镁在无水乙醚中反应生成的烷基卤化镁(RMgX)。以下是其详细解释:
烷基镁化溴的通式为RMgBr(R代表烷基,Br代表溴原子),其结构可视为烷基负离子(R⁻)与镁正离子(Mg²⁺)通过极性共价键结合,同时溴离子(Br⁻)作为抗衡离子存在。该化合物中碳-镁键(C-Mg)具有强极性(碳显负电性),使其具备强亲核性和强碱性(来源:IUPAC术语库)。
强亲核试剂
烷基镁化溴的碳原子富含电子,可进攻羰基碳(如醛、酮、酯)、环氧乙烷等,生成新的碳-碳键(如制备醇类化合物)。
典型反应:
$$ce{RMgBr + R'CHO -> R'RCHOMgBr ->[text{水解}] R'RCHOH}$$
强碱性
能与质子性物质(如水、醇)剧烈反应生成烷烃:
$$ce{RMgBr + H2O -> RH + Mg(OH)Br}$$
(来源:《有机化学》高等教育出版社)
该试剂由法国化学家维克多·格利雅(Victor Grignard)于1900年发现,并因此获1912年诺贝尔化学奖。中文“烷基镁化溴”为直译名,但国际通用名为Grignard Reagent(格氏试剂),强调其烷基卤化镁的本质(来源:诺贝尔奖官网)。
烷基镁化溴对空气和水分敏感,需在无水无氧条件下制备和使用,操作时需严格防护(来源:ACS化学安全指南)。
烷基镁化溴作为格氏试剂的核心类型,是碳-碳键构筑的关键工具,其高反应活性推动了现代有机合成的发展。
烷基镁化溴(英文:alkyl magnesium bromide)是一种有机金属化合物,属于格氏试剂(Grignard reagent)的范畴,其化学通式为RMgBr(R代表烷基)。以下是详细解释:
结构与性质
该化合物由烷基(R-)、镁原子(Mg)和溴原子(Br)组成,通常以乙醚等醚类溶剂中的溶液形式存在。镁原子通过极性共价键与烷基和溴相连,呈现高反应活性,易与含活泼氢或极性官能团的物质(如水、氧气、羰基化合物等)发生反应。
合成方法
一般通过烷基溴化物(RBr)与金属镁在无水乙醚中反应制得,反应式为:
$$text{RBr + Mg → RMgBr}$$
反应需严格隔绝水和氧气,否则会导致试剂分解。
主要应用
注意事项
烷基镁化溴对空气和湿气敏感,需在惰性气体(如氮气、氩气)保护下储存及使用。若接触皮肤或眼睛可能造成灼伤,操作时需佩戴防护装备。
如需进一步了解其具体反应实例或合成步骤,可参考有机化学教材或专业文献。
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