
entrust; hold in the palm; plead; set off; sth. serving as a support
【化】 Torr
【醫】 pad; support
article; class; grade; quality; rank; sample; savour
【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone
托品酮(Tropinone)是一種具有重要藥用價值的莨菪烷類生物堿,其英文名稱為Tropinone,化學名稱為3-托烷酮(3-Tropanone)。該化合物分子式為$C8H{15}NO$,結構上包含一個七元環與一個氮雜環的稠合體系,其中羰基位于環庚烷的3號位,這一特征結構使其成為合成阿托品、可卡因等生物堿的關鍵中間體。
化學特性與合成
托品酮的合成最早由德國化學家理查德·威爾斯泰特于1901年通過多步反應實現,後經羅伯特·魯賓遜優化為經典的曼尼希反應,成為有機合成領域的重要案例。其分子中羰基與氮原子的協同作用,使其具有顯著的堿性(pKa≈10.5)和脂溶性,可通過跨膜擴散參與神經遞質調控。
藥用價值
在藥物開發中,托品酮是制備抗膽堿藥物(如阿托品)的核心原料。阿托品臨床上用于緩解内髒痙攣、抑制腺體分泌及治療心動過緩,其作用機制與托品酮衍生物對毒蕈堿型乙酰膽堿受體的拮抗效應直接相關。此外,托品酮衍生物在抗帕金森病藥物研發中也顯示出潛在應用價值。
天然來源
托品酮天然存在于茄科植物中,例如颠茄(Atropa belladonna)和曼陀羅(Datura stramonium)。植物通過鳥氨酸代謝途徑合成托品酮,進一步轉化為莨菪堿等活性成分以抵禦草食動物。現代工業主要通過全化學合成或植物細胞培養技術規模化生産該化合物。
參考資料
托品酮(Tropinone)是一種重要的莨菪烷類生物堿,以下是關于它的綜合解釋:
以上信息綜合了多個權威來源,如需更詳細數據(如MSDS或合成路徑),可參考化源網或醫藥企業資料。
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