
entrust; hold in the palm; plead; set off; sth. serving as a support
【化】 Torr
【医】 pad; support
article; class; grade; quality; rank; sample; savour
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
托品酮(Tropinone)是一种具有重要药用价值的莨菪烷类生物碱,其英文名称为Tropinone,化学名称为3-托烷酮(3-Tropanone)。该化合物分子式为$C8H{15}NO$,结构上包含一个七元环与一个氮杂环的稠合体系,其中羰基位于环庚烷的3号位,这一特征结构使其成为合成阿托品、可卡因等生物碱的关键中间体。
化学特性与合成
托品酮的合成最早由德国化学家理查德·威尔斯泰特于1901年通过多步反应实现,后经罗伯特·鲁宾逊优化为经典的曼尼希反应,成为有机合成领域的重要案例。其分子中羰基与氮原子的协同作用,使其具有显著的碱性(pKa≈10.5)和脂溶性,可通过跨膜扩散参与神经递质调控。
药用价值
在药物开发中,托品酮是制备抗胆碱药物(如阿托品)的核心原料。阿托品临床上用于缓解内脏痉挛、抑制腺体分泌及治疗心动过缓,其作用机制与托品酮衍生物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体的拮抗效应直接相关。此外,托品酮衍生物在抗帕金森病药物研发中也显示出潜在应用价值。
天然来源
托品酮天然存在于茄科植物中,例如颠茄(Atropa belladonna)和曼陀罗(Datura stramonium)。植物通过鸟氨酸代谢途径合成托品酮,进一步转化为莨菪碱等活性成分以抵御草食动物。现代工业主要通过全化学合成或植物细胞培养技术规模化生产该化合物。
参考资料
托品酮(Tropinone)是一种重要的莨菪烷类生物碱,以下是关于它的综合解释:
以上信息综合了多个权威来源,如需更详细数据(如MSDS或合成路径),可参考化源网或医药企业资料。
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