
【化】 umbelliferone
umbrella
【醫】 bursa
appear; body; compare; entity; form; look; shape
【醫】 appearance; morpho-; shape
【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone
傘形酮(英文:Umbelliferone),又稱7-羟基香豆素(7-Hydroxycoumarin),是一種天然存在的香豆素衍生物,屬于苯并α-吡喃酮類化合物。其化學結構以苯環與α-吡喃酮環骈合為特征,在7號位(苯環上)帶有羟基(-OH)官能團。以下是其詳細解釋:
中文名:傘形酮
英文名:Umbelliferone
化學名:7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(7-Hydroxy-2H-chromen-2-one)
分子式:$ce{C9H6O3}$
CAS號:93-35-6
結構特征:
核心為香豆素母核(苯并α-吡喃酮),7號位羟基使其具有熒光性,在紫外光(365 nm)下顯藍色熒光。其結構式如下:
$$
ce{O=C1C=CC2=C(O)C=CC=C2O1}
$$
物理性質:
白色至淡黃色結晶粉末,熔點230–233°C,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
熒光特性:因分子内共轭體系與羟基-羰基氫鍵,常用于生物标記和熒光探針。
生物活性:
天然分布:
廣泛存在于傘形科(如當歸、白芷)、芸香科(如柑橘)及菊科植物中,是植物次級代謝産物。
工業與醫藥應用:
化學命名依據:
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其系統命名為7-Hydroxy-2H-chromen-2-one,強調其羟基位置與母核結構。
(來源:IUPAC Gold Book)
生物活性研究:
美國國家生物技術信息中心(NCBI)指出其具有"顯著抗氧化與抗炎潛力",機制涉及NF-κB信號通路抑制。
(來源:NCBI PubChem)
傘形酮(Umbelliferone)是一種天然有機化合物,屬于香豆素類衍生物。以下是其詳細解釋:
化學性質與結構
傘形酮的化學名為7-羟基香豆素(7-Hydroxycoumarin),分子式C₉H₆O₃。其結構以苯環并吡喃酮為骨架,羟基取代基位于苯環的7號位,具有熒光特性。
天然來源
主要存在于虎耳草科植物常山(Dichroa febrifuga)的幹燥根中,是該植物的主要活性成分之一。此外也分布于傘形科、芸香科等植物中。
應用領域
商業信息
作為高純度試劑(如phyproof®标準品),100毫克規格價格約3040元,需通過專業渠道采購。
如需更完整的衍生物或應用案例,可參考化學數據庫(如Reaxys)或相關研究文獻。
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