
【化】 umbelliferone
umbrella
【医】 bursa
appear; body; compare; entity; form; look; shape
【医】 appearance; morpho-; shape
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
伞形酮(英文:Umbelliferone),又称7-羟基香豆素(7-Hydroxycoumarin),是一种天然存在的香豆素衍生物,属于苯并α-吡喃酮类化合物。其化学结构以苯环与α-吡喃酮环骈合为特征,在7号位(苯环上)带有羟基(-OH)官能团。以下是其详细解释:
中文名:伞形酮
英文名:Umbelliferone
化学名:7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(7-Hydroxy-2H-chromen-2-one)
分子式:$ce{C9H6O3}$
CAS号:93-35-6
结构特征:
核心为香豆素母核(苯并α-吡喃酮),7号位羟基使其具有荧光性,在紫外光(365 nm)下显蓝色荧光。其结构式如下:
$$
ce{O=C1C=CC2=C(O)C=CC=C2O1}
$$
物理性质:
白色至淡黄色结晶粉末,熔点230–233°C,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
荧光特性:因分子内共轭体系与羟基-羰基氢键,常用于生物标记和荧光探针。
生物活性:
天然分布:
广泛存在于伞形科(如当归、白芷)、芸香科(如柑橘)及菊科植物中,是植物次级代谢产物。
工业与医药应用:
化学命名依据:
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其系统命名为7-Hydroxy-2H-chromen-2-one,强调其羟基位置与母核结构。
(来源:IUPAC Gold Book)
生物活性研究:
美国国家生物技术信息中心(NCBI)指出其具有"显著抗氧化与抗炎潜力",机制涉及NF-κB信号通路抑制。
(来源:NCBI PubChem)
伞形酮(Umbelliferone)是一种天然有机化合物,属于香豆素类衍生物。以下是其详细解释:
化学性质与结构
伞形酮的化学名为7-羟基香豆素(7-Hydroxycoumarin),分子式C₉H₆O₃。其结构以苯环并吡喃酮为骨架,羟基取代基位于苯环的7号位,具有荧光特性。
天然来源
主要存在于虎耳草科植物常山(Dichroa febrifuga)的干燥根中,是该植物的主要活性成分之一。此外也分布于伞形科、芸香科等植物中。
应用领域
商业信息
作为高纯度试剂(如phyproof®标准品),100毫克规格价格约3040元,需通过专业渠道采购。
如需更完整的衍生物或应用案例,可参考化学数据库(如Reaxys)或相关研究文献。
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