
【化】 pyrroloquinoline
any
【機】 contain
one; single; singleton
【醫】 pyrrol ring
in time for; reach
a; an; each; one; per; same; single; whole; wholehearted
【醫】 mon-; mono-; uni-
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【醫】 chinoline; quinoline
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
在漢英詞典及有機化學領域,含有一個吡咯環(pyrrole ring)和一個喹啉環(quinoline ring)的化合物屬于雜環芳香烴類物質。其核心特征如下:
1. 結構特征 吡咯環是五元雜環芳香化合物,分子式為C₄H₅N,氮原子位于1號位,具有6π電子共轭體系。其凱特克斯結構式為: $$ begin{aligned} &quad text{H} &quad | text{N} &- text{C} - text{C} &quad | quad | &text{C} - text{C} end{aligned} $$ 喹啉環由苯環與吡啶環稠合而成,分子式為C₉H₇N,具有10π電子芳香體系,氮原子位于1號位。結構式可表示為: $$ begin{aligned} &text{C} - text{C} - text{C} - text{C} - text{C} &quad | quad quad quad | &text{N} - text{C} - text{C} - text{C} end{aligned} $$
2. 化學性質 • 吡咯環具有弱酸性(pKa≈17),易發生親電取代反應,常見于葉綠素、血紅素等生物分子。 • 喹啉環呈弱堿性(pKa≈4.9),可與酸成鹽,其衍生物廣泛應用于抗瘧藥物(如奎甯)和染料工業。
3. 應用領域 含這兩種環的化合物多具有生物活性,例如:
4. 詞典定義對照 《牛津化學詞典》将此類化合物歸類為"polycyclic heteroaromatics",強調其共轭體系的穩定性與電子離域特性(來源:Oxford Reference)。《英漢化學辭典》中文譯名遵循IUPAC命名法,優先标注環系編號與取代基位置。
任何含有一個吡咯環及一個喹啉環的化合物,通常被稱為吡咯并喹啉類化合物,其核心結構由吡咯五元環和喹啉(苯并吡啶)十元環通過不同方式稠合而成。這類化合物在藥物化學和天然産物領域具有重要意義,以下從結構特征、生物活性及合成方法三方面詳細說明:
此類化合物常見于天然生物堿中,如海洋生物來源的代謝産物,具有顯著的生物活性:
目前主要分為兩類方法:
分步構建法
傳統方法如Fischer吲哚合成:以喹啉衍生物為原料,通過苯肼與醛酮縮合生成吡咯環。
另一種是烯胺合成與C-C偶聯:先形成烯胺中間體,再通過钯催化環化偶聯完成吡咯環構建。
一步串聯法
最新研究采用甲基異腈與亞胺基查爾酮的串聯雙環化,在溫和條件下同時構建吡啶和吡咯環,具有底物廣譜性、高産率及操作簡便的優勢。
吡咯并喹啉的稠合位點直接影響其理化性質,例如吡咯并[2,3-c]喹啉因共轭體系延伸往往具有更強的熒光特性。合成方法的選擇需權衡步驟經濟性(如一步法)與官能團兼容性(如分步法對敏感基團的適應性)。
可通過查閱獲取具體反應條件和案例研究。
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