
【機】 electrophilic reagent
親電試劑(Electrophilic reagent)是有機化學中一類重要的反應物質,其英文對應詞為"electrophile",源自希臘語"electron"(電子)和"philos"(愛)。這類試劑在反應過程中表現出對電子的強烈親和性,通常通過接受電子對與底物發生相互作用。
從分子結構分析,親電試劑可分為兩類:帶正電荷的離子型試劑(如H⁺、NO₂⁺)和具有缺電子區域的中性分子(如SO₃、AlCl₃)。它們的共同特征是含有能夠吸引電子對的活性中心,這種特性在路易斯酸理論中被系統描述為電子對受體。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其明确定義為"在化學反應中尋求電子以形成化學鍵的原子或分子"。
典型親電試劑包括:
在反應機理層面,親電試劑通過極化作用或離子化過程形成缺電子中心。以硝化反應為例,混酸(HNO₃/H₂SO₄)生成的NO₂⁺正離子作為親電試劑攻擊苯環,該過程已通過量子化學計算驗證其電子轉移路徑。美國化學會《有機化學雜志》的多項研究證實,試劑的親電性強度可通過哈米特方程定量表征。
親電試劑是化學反應中一類重要的反應物,具有以下核心特征和分類:
定義與特性
親電試劑(Electrophile)是指能夠接受電子對的缺電子物種,屬于路易斯酸。它們通過攻擊富電子區域(如雙鍵、孤對電子或負電荷中心)參與反應。這類試劑通常表現為:
常見類型
根據結構可分為:
反應類型與實例
親電試劑主導的反應包括:
與親核試劑的區别
親電試劑是電子對受體(缺電子),而親核試劑(如OH⁻、NH₃)是電子對供體(富電子),兩者反應方向相反。
示例應用:在傅-克烷基化反應中,AlCl₃作為路易斯酸催化劑,使鹵代烴生成碳正離子(R⁺),後者作為親電試劑攻擊苯環完成取代反應。
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