
【机】 electrophilic reagent
亲电试剂(Electrophilic reagent)是有机化学中一类重要的反应物质,其英文对应词为"electrophile",源自希腊语"electron"(电子)和"philos"(爱)。这类试剂在反应过程中表现出对电子的强烈亲和性,通常通过接受电子对与底物发生相互作用。
从分子结构分析,亲电试剂可分为两类:带正电荷的离子型试剂(如H⁺、NO₂⁺)和具有缺电子区域的中性分子(如SO₃、AlCl₃)。它们的共同特征是含有能够吸引电子对的活性中心,这种特性在路易斯酸理论中被系统描述为电子对受体。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其明确定义为"在化学反应中寻求电子以形成化学键的原子或分子"。
典型亲电试剂包括:
在反应机理层面,亲电试剂通过极化作用或离子化过程形成缺电子中心。以硝化反应为例,混酸(HNO₃/H₂SO₄)生成的NO₂⁺正离子作为亲电试剂攻击苯环,该过程已通过量子化学计算验证其电子转移路径。美国化学会《有机化学杂志》的多项研究证实,试剂的亲电性强度可通过哈米特方程定量表征。
亲电试剂是化学反应中一类重要的反应物,具有以下核心特征和分类:
定义与特性
亲电试剂(Electrophile)是指能够接受电子对的缺电子物种,属于路易斯酸。它们通过攻击富电子区域(如双键、孤对电子或负电荷中心)参与反应。这类试剂通常表现为:
常见类型
根据结构可分为:
反应类型与实例
亲电试剂主导的反应包括:
与亲核试剂的区别
亲电试剂是电子对受体(缺电子),而亲核试剂(如OH⁻、NH₃)是电子对供体(富电子),两者反应方向相反。
示例应用:在傅-克烷基化反应中,AlCl₃作为路易斯酸催化剂,使卤代烃生成碳正离子(R⁺),后者作为亲电试剂攻击苯环完成取代反应。
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