【建】 carboxyl reaction
carboxyl
【化】 carboxy; carboxyl; carboxyl(ic) group; oxatyl
【醫】 carboxyl; oxatyl
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
羧基（carboxyl group）是羧酸類有機化合物的特征官能團，其結構由一個羰基（ce{C=O}）和一個羟基（ce{-OH}）直接相連組成，化學式為 ce{-COOH}。羧基反應指該官能團參與的各類化學轉化，主要包括酸性、親核取代、還原及脫羧等類型。以下是其核心反應類型及機理：
羧基中的氫原子因受羰基吸電子效應影響而顯弱酸性（pKa ≈ 4–5），可解離為羧酸根離子（ce{-COO^-}）： $$ce{RCOOH <=> RCOO^- + H^+}$$ 此性質使其能與堿（如 ce{NaOH}）中和生成羧酸鹽，或與碳酸鹽反應釋放 ce{CO2}。該特性是羧酸類物質（如乙酸、檸檬酸）在生物緩沖體系中的作用基礎 。
羧基碳易受親核試劑進攻，發生羟基被取代的反應：
羧酸與醇在酸催化下脫水生成酯，是制備香料、溶劑的關鍵反應： $$ce{RCOOH + R'OH <=>[text{H}^+] RCOOR' + H2O}$$ 例如乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯 。
與 ce{PCl5}、ce{SOCl2} 反應生成高活性酰鹵（ce{RCOCl}），或與脫水劑（如乙酸酐）形成酸酐（ce{(RCO)2O}），用于後續酰化反應 。
羧酸與胺（或氨）縮合生成酰胺鍵，是蛋白質合成中的核心反應： $$ce{RCOOH + R'NH2 -> RCONHR' + H2O}$$
羧基可被強還原劑（如 ce{LiAlH4}）還原為伯醇，經曆醛中間體： $$ce{RCOOH ->[text{1. LiAlH4}][text{2. H2O}] RCH2OH}$$ 此反應在藥物合成中用于構建醇類分子骨架 。
特定條件下羧基以 ce{CO2} 形式脫除：
如乙酰乙酸在加熱下脫羧生成丙酮，是生化代謝（如脂肪酸氧化）的常見路徑 。
部分羧酸（如Kolbe電解反應）在電流或脫羧酶作用下斷裂 ce{C-COO} 鍵。
術語對照
權威參考來源：
2.《有機化學命名原則》（中國化學會）
羧基（化學式-COOH）是有機化合物中的重要官能團，常見于羧酸類物質中。其反應特性主要源于羰基和羟基的相互作用，以下是羧基的主要反應類型及解釋：
羧基中的羟基（-OH）因受羰基吸電子效應影響，表現出弱酸性（pKa≈4-5），能與堿、活潑金屬反應：
羧酸與醇在酸性條件下（如濃硫酸催化）生成酯和水，反應可逆且需加熱：
$$text{RCOOH + R'OH ⇌ RCOOR' + H}_2text{O}$$
典型例子是乙酸與乙醇生成乙酸乙酯。
羧基可被強還原劑（如LiAlH₄）還原為伯醇：
$$text{RCOOH → RCH}_2text{OH}$$
該反應在有機合成中用于制備醇類化合物。
兩分子羧酸在高溫或脫水劑作用下脫水生成酸酐：
$$text{2RCOOH → (RCO)}_2text{O + H}_2text{O}$$
羧基可通過以下反應轉化為其他官能團：
羧基的羰基因羟基影響活性降低，通常不與HCN、NaHSO₃等親核試劑加成。其酸性強于酚羟基，但弱于無機酸。
如需進一步了解具體反應機理或條件，可參考有機化學教材或專業文獻。
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