英语翻译：

【建】 carboxyl reaction

分词翻译：

羧基的英语翻译：

carboxyl
【化】 carboxy; carboxyl; carboxyl(ic) group; oxatyl
【医】 carboxyl; oxatyl

反应的英语翻译：

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

羧基（carboxyl group）是羧酸类有机化合物的特征官能团，其结构由一个羰基（ce{C=O}）和一个羟基（ce{-OH}）直接相连组成，化学式为 ce{-COOH}。羧基反应指该官能团参与的各类化学转化，主要包括酸性、亲核取代、还原及脱羧等类型。以下是其核心反应类型及机理：

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一、羧基的酸性反应

羧基中的氢原子因受羰基吸电子效应影响而显弱酸性（pKa ≈ 4–5），可解离为羧酸根离子（ce{-COO^-}）： $$ce{RCOOH <=> RCOO^- + H^+}$$ 此性质使其能与碱（如 ce{NaOH}）中和生成羧酸盐，或与碳酸盐反应释放 ce{CO2}。该特性是羧酸类物质（如乙酸、柠檬酸）在生物缓冲体系中的作用基础 。

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二、亲核取代反应（成酯、成酰胺）

羧基碳易受亲核试剂进攻，发生羟基被取代的反应：

1. 酯化反应

   羧酸与醇在酸催化下脱水生成酯，是制备香料、溶剂的关键反应： $$ce{RCOOH + R'OH <=>[text{H}^+] RCOOR' + H2O}$$ 例如乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯 。

2. 酰卤/酸酐生成

   与 ce{PCl5}、ce{SOCl2} 反应生成高活性酰卤（ce{RCOCl}），或与脱水剂（如乙酸酐）形成酸酐（ce{(RCO)2O}），用于后续酰化反应 。

3. 酰胺合成

   羧酸与胺（或氨）缩合生成酰胺键，是蛋白质合成中的核心反应： $$ce{RCOOH + R'NH2 -> RCONHR' + H2O}$$

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三、还原反应

羧基可被强还原剂（如 ce{LiAlH4}）还原为伯醇，经历醛中间体： $$ce{RCOOH ->[text{1. LiAlH4}][text{2. H2O}] RCH2OH}$$ 此反应在药物合成中用于构建醇类分子骨架 。

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四、脱羧反应

特定条件下羧基以 ce{CO2} 形式脱除：

1. β-酮酸脱羧

   如乙酰乙酸在加热下脱羧生成丙酮，是生化代谢（如脂肪酸氧化）的常见路径 。

2. 电解或酶催化脱羧

   部分羧酸（如Kolbe电解反应）在电流或脱羧酶作用下断裂 ce{C-COO} 键。

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五、应用领域

• 药物合成：阿司匹林（乙酰水杨酸）通过水杨酸的羧基酯化制备 。
• 高分子材料：聚酯（如PET）由二元羧酸与二醇缩聚生成。
• 生物化学：脂肪酸的β-氧化依赖脱羧及酰化反应链。

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术语对照

• 羧基：Carboxyl group
• 酯化：Esterification
• 脱羧：Decarboxylation
• 酰卤：Acyl halide

权威参考来源：

1. IUPAC有机化学术语库（Gold Book）

   2.《有机化学命名原则》（中国化学会）

2. Advanced Organic Chemistry (J. March, Wiley)
3. 美国化学会期刊《有机化学通讯》相关机理综述

网络扩展解释

羧基（化学式-COOH）是有机化合物中的重要官能团，常见于羧酸类物质中。其反应特性主要源于羰基和羟基的相互作用，以下是羧基的主要反应类型及解释：

一、酸性反应

羧基中的羟基（-OH）因受羰基吸电子效应影响，表现出弱酸性（pKa≈4-5），能与碱、活泼金属反应：

1. 与碱中和：生成羧酸盐和水，如
   $$text{RCOOH + NaOH → RCOONa + H}_2text{O}$$
2. 与金属反应：例如与钠反应生成羧酸盐和氢气：
   $$text{2CH}_3text{COOH + 2Na → 2CH}_3text{COONa + H}_2↑$$

二、酯化反应

羧酸与醇在酸性条件下（如浓硫酸催化）生成酯和水，反应可逆且需加热：
$$text{RCOOH + R'OH ⇌ RCOOR' + H}_2text{O}$$
典型例子是乙酸与乙醇生成乙酸乙酯。

三、还原反应

羧基可被强还原剂（如LiAlH₄）还原为伯醇：
$$text{RCOOH → RCH}_2text{OH}$$
该反应在有机合成中用于制备醇类化合物。

四、成酸酐反应

两分子羧酸在高温或脱水剂作用下脱水生成酸酐：
$$text{2RCOOH → (RCO)}_2text{O + H}_2text{O}$$

五、生成衍生物的反应

羧基可通过以下反应转化为其他官能团：

• 酰氯：与PCl₃、PCl₅或SOCl₂反应，生成高活性的酰氯。
• 酰胺：与胺类反应生成酰胺键。
• 酰肼：与肼（NH₂NH₂）反应生成酰肼。

特性补充

羧基的羰基因羟基影响活性降低，通常不与HCN、NaHSO₃等亲核试剂加成。其酸性强于酚羟基，但弱于无机酸。

如需进一步了解具体反应机理或条件，可参考有机化学教材或专业文献。

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